3,4-dibromo-7,8-dioxatricyclo[4.2.2.0^2,5]dec-9-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3,4-dibromo-7,8-dioxatricyclo[4.2.2.0^2,5]dec-9-ene
• 英文别名: (±)-(1RS,2RS,3SR,4SR,5SR,6SR)-3,4-dibromo-7,8-dioxatricyclo[4.2.2.0^2,5]dec-9-ene；(1RS,2RS,3SR,4SR,5SR,6SR)-3,4-dibromo-7,8-dioxatricyclo[4.2.2.0^2,5]dec-9-ene；(1R,2R,3S,4S,5S,6S)-3,4-dibromo-7,8-dioxatricyclo[4.2.2.02,5]dec-9-ene
• 化学式: C₈H₈Br₂O₂
• 分子量: 295.958
• InChiKey: BMZGQZJEABVSKN-WQJFPXAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-7,8-dioxatricyclo[4.2.2.0^2,5]dec-9-ene 在 四氧化锇 、 水 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 硫脲 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2,4,5-tris(acetyloxy)bicyclo[4.2.0]oct-7-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有双环[4.2.0]辛烷基序的新型双高肌醇的立体选择性合成

  摘要：

  从环辛四烯开始，合成了具有顺式肌醇和异位肌醇（或双环[4.2.0]辛烷基序）结构的双同型硬糖醇。反式-7,8-二溴-双环[4.2.0]octa-2,4-二烯的光氧化允许制备三环内过氧化物。通过用硫脲还原内过氧化物，然后进行乙酰化反应，得到化合物二乙酸酯。用乙酸中的锌粉去除卤化物产生二乙酸二烯酯，这是设计分子的关键化合物。OsO 4氧化二二乙酸酯，然后乙酰化产生相应的六乙酸酯。最后，小说希望之二通过乙酸基的氨解以高产率获得-高肌醇。所有合成化合物的结构都通过光谱方法进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108611
• 作为产物：
  描述：

  trans-7,8-dibromobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene 在 oxygen 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以80%的产率得到3,4-dibromo-7,8-dioxatricyclo[4.2.2.0^2,5]dec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  从新颖四醇的合成顺式卤代双环的制备双环[4.2.0]肌醇：-bisepoxide

  摘要：

  描述了卤代双环[4.2.0]肌醇（和/或四醇）的合成。以环辛酸酯为起始分子而获得的反式-7,8-二溴双环[4.2.0]辛-2,4-二烯的光氧化作用提供了双环过氧化物。为了获得卤代双环[4.2.0]肌醇，在热条件下将所需的关键中间体内过氧化物定量地重排为相应的双环氧化物。双环氧化物与H + / Ac 2 O的开环反应导致四乙酸酯的混合物以及环状硫酸盐的形成。最终，通过NH 3对乙酸根的氨解反应，高收率获得了所需的卤代双环[4.2.0]肌醇（和/或四元醇）。。所有合成化合物的结构均通过光谱法表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131000

文献信息

• Stereospecific synthesis of a new class of compounds: bis-homoconduritol-A, -D, and -F
  作者：Latif Kelebekli、Yunus Kara、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.carres.2005.05.021

  日期：2005.9

  derivatives with conduritol-A, -D, and -F structures have been synthesized starting from cyclooctatetraene. The photooxygenation of trans-7,8-dibromo- and cis-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienes afforded the bicyclic endoperoxides. Reduction of the endoperoxides with thiourea followed by acetylation gave the corresponding diacetates. The KMnO(4) oxidation and epoxidation of the diacetates followed

  具有环己糖醇-A，-D和-F结构的双-高同糖醇酯衍生物是从环辛酸酯开始合成的。反式-7,8-二溴-和顺式-7,8-二氯双环[4.2.0]八-2,4-二烯的光氧化得到双环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物，然后乙酰化，得到相应的二乙酸酯。KMnO（4）氧化和二乙酸酯的环氧化，然后乙酰化，得到四乙酸酯。用锌粉或Na-蒽除去卤化物，然后将四乙酸酯氨解，以高收率得到双-高同二糖醇衍生物。
• Synthesis of novel tetrols from syn-bisepoxide: Preparation of halogenated bicyclo[4.2.0] inositols
  作者：Abdullah Karanfil、Ertan Şahin、Latif Kelebekli

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131000

  日期：2020.3

  The synthesis of halogenated bicyclo[4.2.0] inositols (and/or tetrols) are described. The photooxygenation of trans-7,8-dibromobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene obtained using cyclooctatetraene as the starting molecule afforded the bicyclic endoperoxide. To obtain the halogenated bicyclo[4.2.0] inositols, the required key intermediate endoperoxide was rearranged quantitatively to the corresponding bisepoxide

  描述了卤代双环[4.2.0]肌醇（和/或四醇）的合成。以环辛酸酯为起始分子而获得的反式-7,8-二溴双环[4.2.0]辛-2,4-二烯的光氧化作用提供了双环过氧化物。为了获得卤代双环[4.2.0]肌醇，在热条件下将所需的关键中间体内过氧化物定量地重排为相应的双环氧化物。双环氧化物与H + / Ac 2 O的开环反应导致四乙酸酯的混合物以及环状硫酸盐的形成。最终，通过NH 3对乙酸根的氨解反应，高收率获得了所需的卤代双环[4.2.0]肌醇（和/或四元醇）。。所有合成化合物的结构均通过光谱法表征。
• Synthesis of new conduritol analogues derived from bicyclooctatriene: Bis-homo-conduritol-D and bis-homoconduritol-F
  作者：Yunus Kara、Metin Balcı、Susan A. Bourne、William H. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76904-8

  日期：1994.5

  The first synthesis of conduritol analogues 2 and 3 is reported. The key compound 7 reacted with KMnO4 and m-chloroperbenzoic acid in a stereospecific manner to give syn-addition products 9 and 10, respectively. Zinc-dust elimination of 10 followed by epoxide opening resulted in the formation of 3b. The free tetrol 3 was obtained by ammonolysis. The other tetrol isomer 2 was obtained by similar synthetic steps.
• Cis - and trans-dioxa-tris-[2.1.1]-σ-homobenzenes
  作者：Horst Prinzbach、Manfred Maas、Hans Fritz、Gabrielle McMullen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71149-x

  日期：1980.1
• Stereoselective synthesis of novel bis-homoinositols with bicyclo[4.2.0]octane motifs
  作者：Ayşenur Zeren Barotcu、Abdullah Karanfil、Ertan Şahin、Latif Kelebekli

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108611

  日期：2022.9

  allo-inositol (or bicyclo[4.2.0]octane motif) structures were synthesized. Photooxygenation of trans-7,8-dibromo-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene allowed the preparation of tricyclic endoperoxide. The compound diacetate was obtained by reduction of endoperoxide with thiourea followed by acetylation reaction. Removal of halides with zinc dust in acetic acid yielded the dien-diacetate, a key compound of the designed

  从环辛四烯开始，合成了具有顺式肌醇和异位肌醇（或双环[4.2.0]辛烷基序）结构的双同型硬糖醇。反式-7,8-二溴-双环[4.2.0]octa-2,4-二烯的光氧化允许制备三环内过氧化物。通过用硫脲还原内过氧化物，然后进行乙酰化反应，得到化合物二乙酸酯。用乙酸中的锌粉去除卤化物产生二乙酸二烯酯，这是设计分子的关键化合物。OsO 4氧化二二乙酸酯，然后乙酰化产生相应的六乙酸酯。最后，小说希望之二通过乙酸基的氨解以高产率获得-高肌醇。所有合成化合物的结构都通过光谱方法进行了表征。