3-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-[(3-nitrophenyl)methylidene]chromen-4-one
• 化学式: C16H11NO4
• 分子量: 281.26
• InChiKey: NBQPUTOGVZAGGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红 、 L-苯丙氨酸 、 3-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one 以 甲醇 为溶剂， 以91 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类新型螺吲哚并吡咯烷嵌入色满酮杂环化合物的抗结核分枝杆菌活性

  摘要：

  使用分子间串联环加成方案，通过区域选择性和立体选择性以定量产率制备了嵌入螺吡咯烷、羟吲哚和苯并二氢吡喃酮的一类结构有趣的新杂环。分析了合成的化合物对结核分枝杆菌( Mtb ) H37Rv 和异烟肼耐药（ katG和inhA启动子突变）临床Mtb分离株的抗分枝杆菌活性。四种化合物对测试的Mtb菌株表现出显着的抗分枝杆菌活性。特别是，具有氟取代衍生物的化合物在0.39 μg mL -1下对H37Rv显示出有效活性，而对inhA启动子和katG突变分离株分别显示出0.09 μg mL -1和0.19 μg mL -1活性。对这种有效化合物进行了分子对接研究，结果与体外实验一致。

  DOI：

  10.1039/d4ra01501k

文献信息

• Synthesis, computational docking and molecular dynamics studies of a new class of spiroquinoxalinopyrrolidine embedded chromanone hybrids as potent anti-cholinesterase agents
  作者：Natarajan Arumugam、Datta Darshan V. M.、Vishal Venketesh、Sai Sanwid Pradhan、Anuj Garg、Venketesh Sivaramakrishnan、Subbarao Kanchi、Sakkarapalayam M. Mahalingam

  DOI：10.1039/d4ra02432j

  日期：——

  hybrid heterocycles. The formation of spiro products occurs via two C-C, two N-C and one C-N bonds possessing four adjoining stereogenic centers, two of which are spiro carbons. The newly synthesized spiro compounds showed potent acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Moreover, compounds with fluorine displayed the highest AChE (3.20 ± 0.16 μM) and BChE (18.14 ± 0.06 μM)

  使用 [Bmim]Br 加速多组分反应策略，以良好的产率合成了嵌入螺吡咯烷、喹喔啉和苯并二氢吡喃酮单元的新型结构有趣的杂环。该反应的关键步骤是涉及高度官能化的亲偶极试剂的1,3-偶极环加成反应，即。 3-亚苄基色满-4-酮，提供螺喹喔啉吡咯烷嵌入色满酮杂环。螺产物的形成是通过两个 CC、两个 NC 和一个 CN 键形成的，这些键具有四个相邻的立体中心，其中两个是螺碳。新合成的螺化合物显示出有效的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。此外，含氟化合物表现出最高的 AChE (3.20 ± 0.16 μM) 和 BChE (18.14 ± 0.06 μM) 抑制活性。此外，对接研究以及全原子分子动力学显示的结果与体外实验结果一致。尽管合成衍生物的对接分数高于标准药物，但 MD MMPBSA 结果显示，与标准药物加兰他敏 (-66.2 ± 12.3 kcal mol-1) 相比，合成衍生物 (-93