2-(1-Adamantyl)-5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Adamantyl)-5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₅
• 分子量: 370.365
• InChiKey: FFNUNXSIDBZWLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酰肼 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(1-Adamantyl)-5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-（1-金刚烷基）-5-取代-1,3,4-恶二唑和2-（1-金刚烷基氨基）-5-取代-1,3,4-噻二唑的合成，抗菌和抗炎活性。

  摘要：

  1-金刚烷羰基氯与某些羧酸酰肼在吡啶中反应，生成相应的N-酰基金刚烷-1-碳酰肼衍生物3a-j，将其环化为相应的2-（1-金刚烷基）-5-取代的-1,3 ，4-恶二唑4a-j通过与三氯氧化磷一起加热。用乙醇中的某些羧酸酰肼处理1-金刚烷基异硫氰酸酯产生相应的1-酰基-4-（1-金刚烷基）-3-硫代半氨基叠氮化物7a-g，将其环化为相应的2-（1-金刚烷基氨基）-5-取代的1,3,4-噻二唑衍生物8a-g。测试了化合物4a-j，7a-g和8a-g对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母样致病真菌白色念珠菌的体外活性。几种衍生物产生了良好或中等的活性，特别是针对被测革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌。同时，化合物4i和8g显示出对白色念珠菌的显着抗真菌活性。另外，使用角叉菜胶诱导的爪水肿方法在大鼠中测定了合成化合物的体内抗炎活性。恶二唑衍生物4c，4g，4i和4j产生了良好的剂量依赖性抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.003