N(4)-ortho-tolyl-2-benzoylpyridine thiosemicarbazone | 152095-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N(4)-ortho-tolyl-2-benzoylpyridine thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-benzoylpyridine N(4)-ortho-tolylthiosemicarbazone；H2Bz4oT；1-(2-Methylphenyl)-3-[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]thiourea
• CAS: 152095-10-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄S
• 分子量: 346.456
• InChiKey: NFHQFZROVOSMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(4)-ortho-tolyl-2-benzoylpyridine thiosemicarbazone 、 zinc(II) chloride 以 甲醇 为溶剂， 以63 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种以2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的锌配合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种2‑苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的锌配合物及其合成方法和应用，分别以2‑苯甲酰吡啶和氨基硫脲、4‑甲基‑3‑氨基硫脲、4，4‑二甲基‑3‑氨基硫脲、4‑苯基‑3‑氨基硫脲或4‑（2‑甲基）苯基‑3‑氨基硫脲为原料合成席夫碱配体；再将配体与氯化锌反应制得锌配合物。在体外试验中，合成的锌配合物对人肝癌细胞（HepG2）具有良好的抑制活性，治疗效果优于临床药物顺铂，适用于制备高效的抗肿瘤药物。此外，合成的锌配合物对金黄色葡萄球菌有良好的抑菌效果，适用于制备抑菌药物。

  公开号：

  CN112028911A
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 4-2-甲氧基苯基-3-氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79.5 %的产率得到N(4)-ortho-tolyl-2-benzoylpyridine thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  一种以2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的锌配合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种2‑苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的锌配合物及其合成方法和应用，分别以2‑苯甲酰吡啶和氨基硫脲、4‑甲基‑3‑氨基硫脲、4，4‑二甲基‑3‑氨基硫脲、4‑苯基‑3‑氨基硫脲或4‑（2‑甲基）苯基‑3‑氨基硫脲为原料合成席夫碱配体；再将配体与氯化锌反应制得锌配合物。在体外试验中，合成的锌配合物对人肝癌细胞（HepG2）具有良好的抑制活性，治疗效果优于临床药物顺铂，适用于制备高效的抗肿瘤药物。此外，合成的锌配合物对金黄色葡萄球菌有良好的抑菌效果，适用于制备抑菌药物。

  公开号：

  CN112028911A

文献信息

• N(4)-tolyl-2-benzoylpyridine-derived thiosemicarbazones and their palladium(II) and platinum(II) complexes: Cytotoxicity against human solid tumor cells
  作者：Karina O.S. Ferraz、Gabriele M.M. Cardoso、Caryne Margotto Bertollo、Elaine M. Souza-Fagundes、Nivaldo Speziali、Carlos L. Zani、Isolda C. Mendes、Maria A. Gomes、Heloisa Beraldo

  DOI：10.1016/j.poly.2010.10.014

  日期：2011.2

  Complexes [Pt(2Bz4oT)Cl], [Pt(2Bz4mT)Cl], and [Pt(2Bz4pT)Cl] were prepared with N(4)-ortho-(H2Bz4oT), N(4)-meta-(H2Bz4mT), and N(4)-para-(H2Bz4pT) tolyl-2-benzoylpyridine-derived thiosemicarbazones. The thiosemicarbazones exhibited moderate anti-proliferative activity against HepG2 (hepatoma) and UACC-62 (melanoma) cancer cell lines, but showed high anti-proliferative effect against A431 (epithelial carcinoma) cancer cell lines. Upon coordination to platinum(II) the anti-proliferative activity decreases in all cases. The cytotoxicity of the previously prepared palladium(II) analogues [Pd(2Bz4oT)Cl], [Pd(2Bz4mT)Cl], and [Pd(2Bz4pT)Cl] was also investigated. As in the case of the platinum(II) complexes, coordination to palladium(II) did not lead to activity improvement. Investigations on the mechanism of cytotoxic action against A431 cells revealed that [Pd(2Bz4oT)Cl] induced DNA fragmentation and apoptosis while H2Bz4oT did not present this effect. The high anti-proliferative effect of the thiosemicarbazones and [Pd(2Bz4oT)Cl] against A431 cells, together with the pro-apoptotic effect of [Pd(2Bz4oT)Cl] suggests that these compounds have potential as chemotherapeutic drug candidates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8273701B2
  申请人：——

  公开号：US8273701B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• [EN] METHOD FOR DIAGNOSING NON-SMALL CELL LUNG CARCINOMA<br/>[FR] METHODE DE DIAGNOSTIC DE CARCINOME PULMONAIRE NON A PETITES CELLULES
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2007027421A2

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] The present invention relates to the constitutive activity of the Hedgehog pathway in non-small cell lung carcinoma (NSCLC) . A method for diagnosing NSCLC by detecting the level of a component of the Hedgehog pathway is provided, as is a method for identifying subjects that will respond positively to treatment with a Hedgehog pathway antagonist. Methods for treating subjects with cancer or cancers resistant to Hedgehog pathway antagonists are also provided.
  [FR] Cette invention concerne l'activité constitutive de la voie Hedgehog dans un carcinome pulmonaire non à petites cellules (NSCLC). Cette invention concerne également une méthode de diagnostic d'un carcinome pulmonaire non à petites cellules (NSCLC) consistant à détecter le niveau d'un composant de la voie Hedgehog, ainsi qu'une méthode d'identification de sujets réagissant positivement à un traitement faisant appel à un antagoniste de la voie Hedgehog. Cette invention concerne en outre des méthodes de traitement de sujets atteints d'un ou plusieurs cancers résistant aux antagonistes de la voie Hedgehog.