5-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基]-2-巯基-1,3-二嗪农-4,6-二酮 | 73681-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基]-2-巯基-1,3-二嗪农-4,6-二酮
• 英文名称: 5-(3-methoxyl-4-hydroxybenzylidene)-2-thioxodihyropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；5-vanillylidene-2-thio-barbituric acid；5-Vanillyliden-2-thio-barbitursaeure；5-Vanillylidene-2-thiobarbituric acid；5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 73681-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 278.288
• InChiKey: NJSVXZLVNLOVCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基]-2-巯基-1,3-二嗪农-4,6-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以36.8%的产率得到5-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  발모촉진용 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新的巴比妥酸（Barbiturate）和硫代巴比妥酸（thiobarbiturate）衍生物以及它们用于促进头发生长的组合物，所述的巴比妥酸（Barbiturate）和硫代巴比妥酸（thiobarbiturate）衍生物不仅可以促进动物模型中的毛发生长，还可以通过促进Wnt/β-连环蛋白和毛发生长因子的信号传导调节，抑制细胞凋亡机制，从而促进头发生长，显示出优异的促发效果，因此，本发明的巴比妥酸（Barbiturate）和硫代巴比妥酸（thiobarbiturate）衍生物可用作促进头发生长的组合物。

  公开号：

  KR101732929B1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 香草醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到5-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基]-2-巯基-1,3-二嗪农-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  发现（Z）-5-（4-甲氧基亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮，一种现成的口服活性格列酮，用于治疗伴刀豆球蛋白A诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤

  摘要：

  大量证据表明，单核细胞/巨噬细胞浸润与多种炎性疾病有关，包括急性肝损伤。单核细胞趋化蛋白1（MCP-1）在巨噬细胞募集过程中起着至关重要的作用。我们在此提出了一种小分子文库和一种可行的快速筛选方法，用于评估抑制MCP-1刺激的RAW264.7细胞趋化性的能力。合成和筛选了53个小分子，四种化合物（2g，2h，4f和6h）显示出抑制作用，IC 50值范围为0.72至20.47μM，使用化合物4f是最有效的。进一步的体内研究表明，口服2g，2h，4f或6h可降低ConA诱导的急性肝损伤BALB / c小鼠的丙氨酸氨基转氨酶（ALT）和天冬酰胺转氨酶（AST）的血清水平，尤其是在4f时。组织病理学评估肝脏切片证实4f是一种有效的口服活性化合物，具有抗ConA诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤的肝保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm901183d

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160102065A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途。该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物组合物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于有效预防和治疗肥胖症、代谢疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Corrosion inhibiting formulations and uses thereof
  申请人：King Fahd University of Petroleum and Minerals

  公开号：US10844282B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  Corrosion inhibiting formulations including a substituted benzimidazole, a mercaptocarboxylic acid, a 2-thioxodihydropyrimidine-dione, a sulfhydryl alcohol, a surfactant, and a solvent. Methods for preventing, inhibiting, or reducing metal (e.g. carbon steel) corrosion utilizing these formulations are described. The formulations are effective against corrosion of metallic substrates in sweet (i.e. CO2), sour (i.e. H2S), and/or high salinity environments commonly found in petroleum industry.

  缓蚀制剂包括取代的苯并咪唑、巯基羧酸、2-硫酮二氢嘧啶二酮、巯基醇、表面活性剂和溶剂。介绍了利用这些制剂防止、抑制或减少金属（如碳钢）腐蚀的方法。这些制剂可有效防止金属基体在石油工业中常见的甜（如 CO2）、酸（如 H2S）和/或高盐度环境中的腐蚀。
• Dox; Plaisance, Journal of the American Chemical Society, 1916, vol. 38, p. 2165
  作者：Dox、Plaisance

  DOI：——

  日期：——