methyl 12-methyl-12H-[3]benzoxepino[1,2-b]indole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: methyl 12-methyl-12H-[3]benzoxepino[1,2-b]indole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 12-methyl-[3]benzoxepino[1,2-b]indole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: AQXIHWIKUQDALC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 methyl (E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate 在 氧气 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 生成 11-Methyl-5-methoxycarbonyl-11H-benzo[a]carbazole 、 methyl 12-methyl-12H-[3]benzoxepino[1,2-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基吲哚与芳烃的新狄尔斯-阿尔德反应：选择性进入官能化的[ a ]芳基咔唑

  摘要：

  描述了供体和受体取代的3-乙烯基吲哚与亚芳基和与结构相关的3,4-吡啶炔的反应的新结果。Aryne以亲二烯体的形式在Diels-Alder反应中进行反应，从而一步一步产生各种[ a ]芳基咔唑。此外，芳烃与最初形成的[4 + 2]环加合物参与烯或共轭加成反应。（E）-3-（N-甲基吲哚-3-基）丙烯酸甲酯（6）在空气中的反应除预期的Diels-Alder产物外，还提供了新的苯并氧杂环丁烷[ b ]吲哚衍生物14。原位3-乙烯基吲哚 生成的3,4-吡啶炔难以控制，无法分离出具有所需纯度的环加合物。

  DOI：

  10.1039/p19960001767

文献信息

• New Diels–Alder reactions of 3-vinylindoles with an aryne: selective access to functionalized [a]anellated carbazoles
  作者：Eugenia Gonzalez、Ulf Pindur、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1039/p19960001767

  日期：——

  for the reactions of donor- and acceptor-substituted 3-vinylindoles with aryne and structurally related 3,4-pyridyne are described. Aryne reacts in Diels–Alder reactions as a dienophile to give rise to a variety of [a]anellated carbazoles in a one-step procedure. Additionally, aryne is involved in an ene or conjugate addition reaction with the initially formed [4 + 2]cycloadduct. Reaction of methyl

  描述了供体和受体取代的3-乙烯基吲哚与亚芳基和与结构相关的3,4-吡啶炔的反应的新结果。Aryne以亲二烯体的形式在Diels-Alder反应中进行反应，从而一步一步产生各种[ a ]芳基咔唑。此外，芳烃与最初形成的[4 + 2]环加合物参与烯或共轭加成反应。（E）-3-（N-甲基吲哚-3-基）丙烯酸甲酯（6）在空气中的反应除预期的Diels-Alder产物外，还提供了新的苯并氧杂环丁烷[ b ]吲哚衍生物14。原位3-乙烯基吲哚 生成的3,4-吡啶炔难以控制，无法分离出具有所需纯度的环加合物。