5α-Δ¹-Oestren-17β-ol-3-on-acetat | 15019-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Δ¹-Oestren-17β-ol-3-on-acetat
• 英文别名: 3-Oxo-17β-acetoxy-19-nor-5α-androsten-(1)；17β-acetoxy-5α-estr-1-en-3-one；17β-Acetoxy-5α-oestr-1-en-3-on；5alpha-Estr-1-en-3-one, 17beta-hydroxy-, acetate；[(5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-methyl-3-oxo-5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 15019-21-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: YKUCUACTZARKBX-XDQPPUBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Δ¹-Oestren-17β-ol-3-on-acetat 在 selenium(IV) oxide 、 H₂O₂-alkaline 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1,3,5(10)-estratriene-2,3,17β-triol triacetate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚雌激素的仿生合成：雌激素代谢中潜在的诱变芳烃氧化物中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00177a005
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-5α-estran-3-one 在 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 生成 5α-Δ¹-Oestren-17β-ol-3-on-acetat
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚雌激素的仿生合成：雌激素代谢中潜在的诱变芳烃氧化物中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00177a005

文献信息

• Terpenoids. XXXVII.¹ The Structure of the Pentacyclic Diterpene Cafestol. On the Absolute Configuration of Diterpenes and Alkaloids of the Phyllocladene Group²
  作者：Carl Djerassi、M. Cais、L. A. Mitscher

  DOI：10.1021/ja01519a029

  日期：1959.5
• 1.2β‐Methylen‐steroide
  作者：Rudolf Wiechert、Otto Engelfried、Ulrich Kerb、Henry Laurent、Hans Müller、Gerhard Schulz

  DOI：10.1002/cber.19660990406

  日期：1966.4

  Abstract1.2β‐Methylen‐3‐ketone der Steroidreihe wurden aus Δ1‐3β‐Hydroxy‐Verbindungen durch Methylenierung mit Bis(jodmethyl)‐zink‐zinkjodid und anschließende Oxydation sowie aus Δ1‐3‐Keto‐AB‐cis‐steroiden mittels Dimethylmethylensulfoniumoxid und Basen hergestellt. Die 1.2β‐Stellung der Methylengruppe wurde durch chemische Reaktionen sichergestellt. Verätherungen, Acetalisierungen, Dehydrierungen, Doppelbindungsisomerisierungen und Reduktionen werden teilweise durch den Cyclopropanring entscheidend beeinflußt.
• Wiechert,R.; Schulz,G., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3165 - 3169
  作者：Wiechert,R.、Schulz,G.

  DOI：——

  日期：——
• Bolt,C.C.; Zeelen,F.J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1973, vol. 92, p. 1267 - 1271
  作者：Bolt,C.C.、Zeelen,F.J.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic synthesis of catechol estrogens: potentially mutagenic arene oxide intermediates in estrogen metabolism
  作者：Philip W. Le Quesne、Adhyam V. Durga、Vinayakam Subramanyam、Albert H. Soloway、Ronald W. Hart、Robert H. Purdy

  DOI：10.1021/jm00177a005

  日期：1980.3