N-(2-methoxy-5-(trifluoromethoxy)phenyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1453101-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxy-5-(trifluoromethoxy)phenyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-Methoxy-5-(trifluoromethoxy)phenyl]-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide；N-(benzenesulfonyl)-N-[2-methoxy-5-(trifluoromethoxy)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1453101-03-5
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃NO₆S₂
• 分子量: 487.477
• InChiKey: MHKBSPGOTCPVIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯甲醚 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 [Ag(2,2'-bipyridine)2](ClO4) 、 C₂₀H₂₈N₄O₂Pd⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到N-(2-methoxy-5-(trifluoromethoxy)phenyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANSITION METAL-CATALYZED IMIDATION OF ARENES
  [FR] IMIDATION D'ARÈNES CATALYSÉE PAR DES MÉTAUX DE TRANSITION

  摘要：

  本发明提供了新型过渡金属配合物（例如，任一公式（C1）至（C25）中的配合物），其中包括胺-N-氧化物基团。该发明还提供了使用这些过渡金属配合物制备N-芳基或N-杂芳基磺酰亚胺（例如，公式（I）中的化合物）和芳基或杂芳基胺（例如，公式（II）中的化合物）的方法。创新方法涉及使用一种咪唑化试剂（例如，公式（B）中的化合物，如N-氟苯磺酰亚胺（NFBS或NFSI））在单电子还原剂（例如，Ag(I)或Ru(II)盐）存在下对芳烃和杂芳烃（例如，公式（A）中的化合物）进行咪唑化。

  公开号：

  WO2015031725A1

文献信息

• Pd-Catalyzed Aryl C–H Imidation with Arene as the Limiting Reagent
  作者：Gregory B. Boursalian、Ming-Yu Ngai、Katarzyna N. Hojczyk、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja4064926

  日期：2013.9.11

  An amine-N-oxide-ligated palladium complex, in conjunction with a silver cocatalyst, catalyzes imidation of arenes by the reagent N-fluorobenzenesulfonimide. The reaction enables imidation of a variety of arenes at or below room temperature, requires no coordinating directing group on the substrate, and gives synthetically useful yields with only 1 equiv of arene. Mechanistic data implicate an unusual mechanism devoid of commonly invoked organometallic intermediates: oxidation of the Pd catalyst occurs as the turnover-limiting step, while C-H bond functionalization occurs subsequently at a high oxidation state of the catalyst.