O-(2-phenoxyethyl) N-phenyl-N-(thiophene-2-carbonyl)carbamothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-phenoxyethyl) N-phenyl-N-(thiophene-2-carbonyl)carbamothioate
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 383.492
• InChiKey: BDBFBFJSXFQEGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 O-(2-phenoxyethyl) N-phenyl-N-(thiophene-2-carbonyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  酰基硫代氨基甲酸酯的设计，合成，SAR和分子模型研究：结构上与苯乙基噻唑基硫脲衍生物相关的一系列新型有效非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列有效的，选择性的HIV-1 N-酰基硫代氨基甲酸酯（ATC）非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。通过高度收敛的一锅法合成标题化合物。在基于细胞的测定中，先导化合物（17c）通过8 microM的EC（50）阻止了HIV-1的繁殖。通过对三个分子部分进行单个或多个修饰来开发先导优化策略，其中在概念上将17c分为三个部分。分子模型研究导致了O-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-（对取代苯基）-N-酰基硫代氨基甲酸酯的合成，该化合物显示出在低纳摩尔范围内对HIV-1的体外活性。但是，标题化合物对带有引起NNRTI耐药的突变（K103R，Y181C和K103N / Y181C）的HIV-1株保持低效。从PETT衍生物与HIV-1 RT复合的X射线晶体学结构得出的RT / 17c和RT / 25c的对接模型表明，ATC的模型结构与NNRTI蝴蝶状构型不相近。对这些假晶状复合物的分析有助于合理化一些比吸收率和抵抗力数据。

  DOI：

  10.1021/jm0209984

文献信息

• Parallel Synthesis of<i>O</i>&amp;hyphen;Phenoxyethyl and<i>O</i>&amp;hyphen;Adamantyl<i>N&amp;hyphen;</i>acyl Thiocarbamates Endowed with Antiproliferative Activity
  作者：Andrea Spallarossa、Sara Cesarini、Silvia Schenone、Angelo Ranise

  DOI：10.1002/ardp.200800212

  日期：2009.6

  In order to further explore the antiproliferative properties of O‐phenoxyethyl and O‐adamantyl acylthiocarbamates (ATCs), a series of 14 derivatives was prepared by a parallel adaptation of a highly convergent one‐pot three‐step procedure. Ten acylthiocarbamates were selected by the National Cancer Institute drug evaluation program and screened against a panel of 55 to 58 cell lines derived from nine

  为了进一步探索 O-苯氧基乙基和 O-金刚烷基酰基硫代氨基甲酸酯 (ATCs) 的抗增殖特性，通过平行调整高度收敛的单锅三步程序制备了一系列 14 种衍生物。美国国家癌症研究所药物评估计划选择了 10 种酰基硫代氨基甲酸酯，并针对源自 9 种不同类型人类癌症的 55 至 58 种细胞系进行了筛选。总的来说，测试的化合物显示出广泛的微摩尔活性，对白血病、肾 UO-31、中枢神经系统 (CNS) SNB-75 和非小细胞肺 HOP-92 癌细胞系具有一定的特异性。进行生物信息学比较分析以鉴定酰基硫代氨基甲酸酯抗增殖活性的可能作用机制。