strychnochrysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: strychnochrysine
• 英文别名: (1R,11S,12R,13R,19S,21S)-10-(3-ethyl-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizin-5-ium-2-yl)-14-(2-hydroxyethylidene)-8,16-diazahexacyclo[11.5.2.11,8.02,7.016,19.012,21]henicosa-2,4,6,9-tetraen-11-ol
• 化学式: C₃₈H₃₉N₄O₂
• 分子量: 583.753
• InChiKey: QXXYTXDTJHCEMI-WTDXXWOQSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  strychnochrysine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 strychnoflavine
  参考文献：
  名称：

  马钱子茎皮中的二聚双吲哚生物碱。

  摘要：

  Strychnos nux-vomica L.（Loganiaceae）以其单体生物碱含量而闻名，例如马钱子碱，一种惊厥毒药。树的茎皮传统上用于治疗东南亚的间歇性发烧。在各种研究中，似乎二聚吲哚-单萜生物碱对恶性疟原虫具有良好的活性。从茎皮中分离出三种双吲哚单萜生物碱和马钱子碱，以前在 S. nux-vomica 的根皮中发现。这些化合物的结构是使用核磁共振光谱和质谱确定的。化合物的立体化学通过分子建模得到证实。这随后允许对马钱子黄素进行结构测定，马钱子黄素是一种先前从树的根皮中分离出来的有色双吲哚生物碱。而且，通过特定的 δ (13) C NMR 值可以很容易地预测在马钱烷部分具有醚键的生物碱的构象反转。发现这些长尾草碱型生物碱对氯喹抗性菌株和氯喹敏感菌株显示出体外抗疟原虫活性。最有趣的是马钱子碱，其 IC(50) 值约为 10 μM。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.11.002

文献信息

• Dimeric bisindole alkaloids from the stem bark of Strychnos nux-vomica L.
  作者：Marie-Caroline Jonville、Georges Dive、Luc Angenot、Joanne Bero、Monique Tits、Evelyne Ollivier、Michel Frédérich

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.11.002

  日期：2013.3

  Strychnos nux-vomica L. (Loganiaceae) is famous for its monomeric alkaloid content, such as strychnine, a convulsant poison. The stem bark of the tree is traditionally used to treat intermittent fever in South East Asia. In various studies, it appeared that dimeric indolo-monoterpenic alkaloids possess a promising activity on Plasmodium falciparum. Three bisindolomonoterpenic alkaloids together with

  Strychnos nux-vomica L.（Loganiaceae）以其单体生物碱含量而闻名，例如马钱子碱，一种惊厥毒药。树的茎皮传统上用于治疗东南亚的间歇性发烧。在各种研究中，似乎二聚吲哚-单萜生物碱对恶性疟原虫具有良好的活性。从茎皮中分离出三种双吲哚单萜生物碱和马钱子碱，以前在 S. nux-vomica 的根皮中发现。这些化合物的结构是使用核磁共振光谱和质谱确定的。化合物的立体化学通过分子建模得到证实。这随后允许对马钱子黄素进行结构测定，马钱子黄素是一种先前从树的根皮中分离出来的有色双吲哚生物碱。而且，通过特定的 δ (13) C NMR 值可以很容易地预测在马钱烷部分具有醚键的生物碱的构象反转。发现这些长尾草碱型生物碱对氯喹抗性菌株和氯喹敏感菌株显示出体外抗疟原虫活性。最有趣的是马钱子碱，其 IC(50) 值约为 10 μM。