3,5-dichloro-4-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-N-[(1Z)-[(4-chlorophenyl)amino](hydroxyamino)methylene]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-N-[(1Z)-[(4-chlorophenyl)amino](hydroxyamino)methylene]benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-[3,5-dichloro-4-(2-chloro-4-nitrophenoxy)phenyl]sulfonyl-3-hydroxyguanidine
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₄N₄O₆S
• 分子量: 566.205
• InChiKey: CQXSUMLIDYGCAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-4-(2-chloro-4-nitrophenoxy)benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,5-dichloro-4-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-N-[(1Z)-[(4-chlorophenyl)amino](hydroxyamino)methylene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的磺酰基-N-羟基胍衍生物作为潜在的抗肿瘤剂的合成及细胞毒性评估。

  摘要：

  以铅化合物LY-181984为基础，设计合成了一系列磺酰基-N-羟基胍衍生物，作为潜在的抗癌药进行细胞毒性评价。用羟基胍代替前导化合物的脲基部分提供了稳定的细胞毒剂。磺酰基-N-羟基胍衍生物的构象，例如N-（4-氯苯基）-N'-[（苯并[2,1,3]噻二唑-4-基）磺酰基] -N“-羟基胍（4g），使用HMBC NMR，理论计算和X射线晶体学研究表明，这两个芳环堆叠在一起，并评估了这些衍生物对5种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，包括HepG2，TSGH 8302，COLO 205，KB和MOLT -4。衍生化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒活性等于或大于先导化合物。N-（4-氯苯基）-N'-[[3,5-二氯-4-（4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基]-N“-羟基胍（4n）和N-（4-氯苯基）-N'- [[3，5-二氯-4-（2-氯-4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基] -N”-羟基胍（4o）对实体瘤细胞系表现

  DOI：

  10.1021/jm9607818

文献信息

• Ubiquitin ligase inhibitors
  申请人：Ramesh V. Usha

  公开号：US20050009871A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  This invention describes compounds useful as ubiquitin ligase inhibitors. The compounds of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved. The invention also provides for pharmaceutical compositions comprising the compounds described in the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitin ligases. Furthermore, the invention provides for methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a compound according to the invention.

  这项发明描述了作为泛素连接酶抑制剂有用的化合物。该发明的化合物可用作参与泛素化的生物体的生化途径的抑制剂。该发明还提供了包括该发明中描述的化合物的药物组合物，用于治疗需要抑制泛素连接酶的疾病。此外，该发明提供了一种抑制细胞中泛素化的方法，包括将欲抑制泛素化的细胞与该发明中的化合物接触。
• Sulfonyl-N-hydroxyguanidine derivatives
  申请人：Development Center for Biotechnology

  公开号：US05942546A1

  公开（公告）日：1999-08-24

  A compound of the formula: ##STR1## wherein X is arylene, heteroarylene, fused arylene, fused heteroarylene, or deleted; Y is sulfonyl, --O--, or deleted; R.sub.1 is aryl, heteroaryl, fused aryl, or fused heteroaryl; R.sub.2 is H, lower alkyl, lower alkoxy, halo, nitro, cyano, haloalkyl, hydroxyl, carboxyl, amido, amino, or aminoalkyl; or a salt thereof are disclosed. Also disclosed are a pharmaceutical composition which contains an excipient and an effective amount of a compound of the above formula and a method of treating cancer which involves the administration of an effective amount of such a compound to a patient in need thereof.

  揭示了一种具有以下公式的化合物：##STR1## 其中 X 是芳基、杂芳基、融合芳基、融合杂芳基或删除；Y 是磺酰基、-O-或删除；R.sub.1 是芳基、杂芳基、融合芳基或融合杂芳基；R.sub.2 是H、较低烷基、较低烷氧基、卤素、硝基、氰基、卤代烷基、羟基、羧基、酰胺基、氨基或氨基烷基；或其盐。还揭示了一种含有赋形剂和上述公式化合物的有效量的药物组合物，以及一种治疗癌症的方法，涉及向需要的患者施用这种化合物的有效量。
• US5942546A
  申请人：——

  公开号：US5942546A

  公开（公告）日：1999-08-24
• US7915293B2
  申请人：——

  公开号：US7915293B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Substituted Sulfonyl-<i>N</i>-hydroxyguanidine Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Ji-Wang Chern、Yu-Ling Leu、Shan-Shue Wang、Ruwen Jou、Chin-Fen Lee、Pei-Chie Tsou、Shih-Chung Hsu、Yen-Chywan Liaw、Hua-Mei Lin

  DOI：10.1021/jm9607818

  日期：1997.7.1

  A series of sulfonyl-N-hydroxyguanidine derivatives was designed and synthesized for cytotoxic evaluation as potential anticancer agents on the basis of the lead compound LY-181984. Replacement of the ureido moiety of the lead compound with hydroxyguanidine provided a stable cytotoxic agent. The conformation of sulfonyl-N-hydroxyguanidine derivatives, such as N-(4-chlorophenyl)-N'-[(benzo[2,1,3]th

  以铅化合物LY-181984为基础，设计合成了一系列磺酰基-N-羟基胍衍生物，作为潜在的抗癌药进行细胞毒性评价。用羟基胍代替前导化合物的脲基部分提供了稳定的细胞毒剂。磺酰基-N-羟基胍衍生物的构象，例如N-（4-氯苯基）-N'-[（苯并[2,1,3]噻二唑-4-基）磺酰基] -N“-羟基胍（4g），使用HMBC NMR，理论计算和X射线晶体学研究表明，这两个芳环堆叠在一起，并评估了这些衍生物对5种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，包括HepG2，TSGH 8302，COLO 205，KB和MOLT -4。衍生化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒活性等于或大于先导化合物。N-（4-氯苯基）-N'-[[3,5-二氯-4-（4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基]-N“-羟基胍（4n）和N-（4-氯苯基）-N'- [[3，5-二氯-4-（2-氯-4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基] -N”-羟基胍（4o）对实体瘤细胞系表现