[(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-10-hydroxy-13-methyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-10-hydroxy-13-methyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: TVMVKFSJVWIRBX-JPRZGNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-雌二醇 17-丙酸酯 在 iron(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以33%的产率得到[(1S,2S,6R,8S,11S,12S,15S,16S)-2-hydroxy-16-methyl-5-oxo-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadec-3-en-15-yl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  铁盐促进间氯过苯甲酸氧化甾体酚：一种可能的抗肿瘤剂途径

  摘要：

  一种新的氧化剂，包含间氯过氧苯甲酸 (MCPBA) 和铁盐，被开发并用于将甾体酚氧化成喹啉/环氧喹啉混合物。通过改变引发剂（铁盐）、反应温度、时间和 MCPBA 应用模式，对雌酮的反应进行了优化。对另外五种底物（17β-雌二醇及其疏水化衍生物）进行优化氧化，以良好至中等的产率提供相应的对羟基喹啉和 4β,5β-环氧喹啉。获得的环氧喹啉还通过氧化以及酸催化的环氧乙烷开环进行了转化。在对人类癌细胞系的抗增殖活性的初步研究中，所有新合成的化合物都表现出中等至高活性。

  DOI：

  10.1039/d2ra03717c

文献信息

• Iron salt-promoted oxidation of steroidal phenols by <i>m</i>-chloroperbenzoic acid: a route to possible antitumor agents
  作者：Tatjana J. Kop、Nataša Terzić-Jovanović、Željko Žižak、Bogdan A. Šolaja、Dragana R. Milić

  DOI：10.1039/d2ra03717c

  日期：——

  was developed and used for oxidation of steroidal phenols to a quinol/epoxyquinol mixture. Reaction was optimized for estrone, by varying initiators (Fe-salts), reaction temperature, time and mode of MCPBA application. A series of five more substrates (17β-estradiol and its hydrophobized derivatives) was subjected to the optimized oxidation, providing corresponding p-quinols and 4β,5β-epoxyquinols in

  一种新的氧化剂，包含间氯过氧苯甲酸 (MCPBA) 和铁盐，被开发并用于将甾体酚氧化成喹啉/环氧喹啉混合物。通过改变引发剂（铁盐）、反应温度、时间和 MCPBA 应用模式，对雌酮的反应进行了优化。对另外五种底物（17β-雌二醇及其疏水化衍生物）进行优化氧化，以良好至中等的产率提供相应的对羟基喹啉和 4β,5β-环氧喹啉。获得的环氧喹啉还通过氧化以及酸催化的环氧乙烷开环进行了转化。在对人类癌细胞系的抗增殖活性的初步研究中，所有新合成的化合物都表现出中等至高活性。