10β-hydroxy-4-bromoestra-1,4-diene-3,17-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10β-hydroxy-4-bromoestra-1,4-diene-3,17-dione
• 英文别名: (8S,9S,10S,13S,14S)-4-bromo-10-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₃
• 分子量: 365.267
• InChiKey: TXYSTZDCUPYITK-YMKFXDTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 10β-hydroxy-4-bromoestra-1,4-diene-3,17-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到1,3-diacetoxy-4-bromoestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  A-环芳构化和类硬核糖醇类甾体化合物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  报道了使用催化量的 TMSOTf 对甾体醌醇和环氧醌醇进行芳构化的简单方法。除了角 OH 的乙酰化外，酸催化 (TfOH) 二烯酮-苯酚重排发生了“对位”产物，或者在 4 位封闭的情况下，乙酰氧基 1,2-迁移导致“间位”的形成产品。使用环氧喹啉衍生物作为底物，观察到乙酰氧基消除，然后是酸催化的环氧开环和随后的双键迁移，最终产物 Delta(9,11)A 环芳构化化合物。还描述了类 conduritol 化合物的合成和通过 X 射线晶体学对甾体 conduritol 前体的结构确认。此外，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.07.001
• 作为产物：
  描述：

  estrone 在 amberlyst-15 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到10β-hydroxy-4-bromoestra-1,4-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of epoxy and bromo compounds derived from estrone

  摘要：

  Based on biological properties of epoxyquinols from natural sources, bromo and epoxyquinols derived from estrone were synthesized and screened against Fem-X. HeLa and K-562 cell lines. Evidence was found that the bromine atom and the epoxy moiety significantly increase the antiproliferative activity within the series. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00402-4