N,N-Bis(5-chloro-3-oxo-1,2-dithiol-4-yl)[2-(tetrachloro)phthalimidoethyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-Bis(5-chloro-3-oxo-1,2-dithiol-4-yl)[2-(tetrachloro)phthalimidoethyl]amine
• 英文别名: 2-[2-[Bis(3-chloro-5-oxodithiol-4-yl)amino]ethyl]-4,5,6,7-tetrachloroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₄Cl₆N₂O₄S₄
• 分子量: 629.201
• InChiKey: DPJOIFQITJHXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-diisopropylaminoethyl)-3,4,5,6-tetrachlorophthalimide 在 三乙烯二胺 、 二氯化二硫 、 四甲基氯化铵 、 甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.75h， 以22%的产率得到N,N-Bis(5-chloro-3-oxo-1,2-dithiol-4-yl)[2-(tetrachloro)phthalimidoethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Conversion of N-alkyldiisopropylamines into N,N-bis(5-chloro-3-oxo[1,2]dithiol-4-yl)amines

  摘要：

  在DABCO和甲酸的存在下，三异丙胺1a与S2Cl2反应生成双环胺2a及其N-去烷基化产物3，而不是由Hünig碱1b产生的三环双二硫氮杂环庚烷体系7。然而，当S2Cl2的摩尔过量于DABCO时，Hünig碱及相关N-烷基二异丙胺1c–g也能生成类似的双环化合物2b–g以及三环化合物7b–g。N-苄基化合物2c可通过硫酸定量去苄基化转化为二级胺3。N,N-双(二硫烷基)乙胺2b的X射线晶体学显示，两个二硫烷环彼此陡峭地倾斜（85°），氮原子周围的几何形状略呈锥形。晶体堆积主要受S··O静电作用和弱的CO··Cl电荷转移相互作用支配。

  DOI：

  10.1039/a904680a