3-methyl-1-(thiophen-2-yl)-9H-β-carboline | 1373353-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3-methyl-1-(thiophen-2-yl)-9H-β-carboline
• 英文别名: 3-methyl-1-thiophen-2-yl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1373353-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: NXGOZOSTAIKXGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-[(E)-(thiophen-2-ylmethylidene)amino]propanenitrile 在 三氟乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到3-methyl-1-(thiophen-2-yl)-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of 1,3-Disubstituted β-Carbolines from α-(Alkylideneamino)nitriles and Gramine

  摘要：

  在三丁基膦存在下，去质子化的δ-（亚烷基氨基）腈与庚胺反应，生成色氨酸的δ-取代亚胺。随后，它们在分子内发生环化反应，再经过脱氢氰化和氧化反应，得到 1,3-二取代的 δ-羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289675

文献信息

• Cu-catalyzed mild and efficient oxidation of THβCs using air: application in practical total syntheses of perlolyrine and flazin
  作者：Bo Zheng、Tien Ha Trieu、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Jing Dong、Qiang Zhang、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c7ra13434g

  日期：——

  friendliness, mildness, very good tolerance of functional groups, high yielding and easy experiment operation. In addition, this new methodology was successfully applied in the efficient and practical total syntheses of β-carboline alkaloids perlolyrine and flazin.

  开发了一种通过Cu( II ) 催化氧化 1,2,3,4-四氢-β-咔啉 (THβCs)合成芳香族 β-咔啉的温和、高效和环保的方法，其中空气 (O 2 )用作清洁氧化剂。该方法具有环境友好、温和、官能团耐受性好、收率高、实验操作简单等优点。此外，该新方法成功应用于高效实用的β-咔啉生物碱perlolyrine和flalazin的全合成。
• Microwave-Assisted Synthesis of 1,3-Disubstituted β-Carbolines from α-(Alkylideneamino)nitriles and Gramine
  作者：Till Opatz、Julien Letessier、Heiner Detert、Katharina Götz

  DOI：10.1055/s-0031-1289675

  日期：2012.3

  Reaction of deprotonated α-(alkylidenamino)nitriles with gramine in the presence of tributylphosphine furnishes α-substituted imines of tryptophane nitrile. Their subsequent intramolecular cyclization followed by dehydrocyanation and oxidation affords 1,3-disubstituted β-carbolines.

  在三丁基膦存在下，去质子化的δ-（亚烷基氨基）腈与庚胺反应，生成色氨酸的δ-取代亚胺。随后，它们在分子内发生环化反应，再经过脱氢氰化和氧化反应，得到 1,3-二取代的 δ-羰基化合物。