1-methyl-4-([2]naphthyl-phenyl-methyl)-piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-4-([2]naphthyl-phenyl-methyl)-piperazine
• 英文别名: 1-Methyl-4-([2]naphthyl-phenyl-methyl)-piperazin；1-Methyl-4-[naphthalen-2-yl(phenyl)methyl]piperazine
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: QFRMCVXTFFSYKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4-methylpiperazine 、 tert-butyl 2-naphthoate 在 chromium chloride 、 三甲基氯硅烷 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73 %的产率得到1-methyl-4-([2]naphthyl-phenyl-methyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  C(aryl)–O 和 C(amide)═O 亲电子试剂的脱氧交叉偶联通过铬催化使用联吡啶配体实现

  摘要：

  未活化的 C–O 和不饱和的 C═O 亲电子试剂之间的脱氧交叉偶联仍然是合成化学中未解决的挑战。在这里，我们报告了 C–O/C=O 亲电子试剂的脱氧交叉偶联，通过未活化的芳基酯与不饱和酰胺的反应，由铬催化实现。廉价且简单的 CrCl 3盐与联吡啶配体、镁还原剂和氯硅烷结合，在促进涉及氢转移的 C-O 和 C=O 键之间的脱氧偶联方面表现出高反应性。该反应提供了一种策略，通过锻造 C(sp 2 )–C(sp 3) 结合阻碍通常在还原条件下发生的竞争性酯自偶联和羰基还原。基于高分辨率质谱分析和氘标记实验的机理研究表明，Cr 对酯 C-O 键的裂解和随后的甲硅烷基化导致芳基硅铬酸盐的形成，它通过还原消除和脱氧氢区域选择性地加到酰胺的羰基上转移，导致 C(aryl)–O 和 C(amide)═O 亲电子试剂的还原交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06264

文献信息

• UNSYMMETRICALLY DISUBSTITUTED PIPERAZINES. II. HISTAMINE ANTAGONISTS¹
  作者：LEWIS P. ALBRO、RICHARD BALTZLY、ARTHUR P. PHILLIPS

  DOI：10.1021/jo01157a008

  日期：1949.9