3,3,3-trifluoro-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-one | 1313807-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3,3,3-Trifluoro-1-naphthalen-1-ylpropan-1-one
• CAS: 1313807-82-7
• 化学式: C₁₃H₉F₃O
• 分子量: 238.209
• InChiKey: LWGKKFGXIYZRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-one 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到1-萘甲酰基乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种通过2,2,2-三氟乙基酮合成2-羰基取代的腈类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种通过2,2,2‑三氟乙基酮合成2‑羰基取代的腈类化合物的方法，属于有机合成技术领域，所述2‑羰基取代的腈类化合物的结构式为 以碳酸钾为催化剂，将2,2,2‑三氟乙基酮类化合物和氨水在有机溶剂中进行加热反应，该方法克服了之前底物范围窄，反应条件苛刻，需要过渡金属催化剂参与等困难。该方法原料简单易得，操作简单，不需无水无氧操作，在空气条件下即可顺利进行，同时避免了昂贵且有毒氰化试剂的使用，在合成上具有很高的价值。

  公开号：

  CN115974721A
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 rongalite 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸三氟甲基s生成CF3自由基及其苯乙烯的三氟甲基化。

  摘要：

  CF（3）自由基是由S-（三氟甲基）二苯基s三氟甲磺酸盐与Na（2）S（2）O（4）或HOCH（2）SO（2）Na在合适的条件下反应生成的，无需进一步还原。基于此，已经成功地开发了合成α-三氟甲基化酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc11765c

文献信息

• Oxidative trifluoromethylation and fluoroolefination of unactivated olefins
  作者：Ye-bin Wu、Guo-ping Lu、Tao Yuan、Zhu-bing Xu、Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc08178a

  日期：——

  The fluorine-containing organic compounds are becoming privileged in medicinal chemistry. Described herein is a mild and efficient method for the radical addition of olefins with TMSCF3 and TMSCF2R (R=COOEt or...

  含氟有机化合物在药物化学中正变得尤为重要。本文描述了一种温和有效的方法，用于将烯烃与TMSCF3和TMSCF2R（R = COOEt或...
• Oxidative Trifluoromethylation of Unactivated Olefins: An Efficient and Practical Synthesis of α-Trifluoromethyl-Substituted Ketones
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Atanu Modak、Tuhin Patra、Soham Maity、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201303576

  日期：2013.9.9

  An economical approach to α‐CF3‐substituted ketones, which are important intermediates in synthetic and medicinal chemistry, employs olefins and the readily available Langlois reagent (CF3SO2Na). The reaction is operationally simple, proceeds at room temperature, and exhibits an excellent tolerance toward a wide variety of functional groups.

  一种经济的方法，以α-CF 3 -取代的酮，这是在合成和药物化学的重要中间体，采用烯烃和容易得到的试剂朗格卢瓦（CF 3 SO 2 Na）的。该反应操作简单，在室温下进行，并且对多种官能团表现出优异的耐受性。
• A redox-economical synthesis of trifluoromethylated enamides with the Langlois reagent
  作者：Hai-Bin Yang、Nicklas Selander

  DOI：10.1039/c7ob00203c

  日期：——

  A redox-economical strategy for the synthesis of trifluoromethylated enamides using copper catalysis is reported. The reaction employs the inexpensive Langlois reagent (CF3SO2Na) and takes place without the need of an external oxidant. The trifluoromethylated enamide products can easily be converted into the corresponding ketone, saturated amide or oxazole.

  报道了一种使用铜催化合成三氟甲基化酰胺的氧化还原经济策略。该反应使用廉价的朗格洛斯试剂（CF 3 SO 2 Na），并且不需要外部氧化剂即可进行。三氟甲基化的酰胺化合物可以很容易地转化为相应的酮，饱和酰胺或恶唑。
• Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones via the Cu-Catalyzed Trifluoromethylation of Silyl Enol Ethers Using an Electrophilic Trifluoromethylating Agent
  作者：Lun Li、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1021/jo500713f

  日期：2014.6.6

  A method has been developed for the synthesis of α-trifluoromethyl ketones via the Cu-catalyzed trifluoromethylation of silyl enol ethers with an electrophilic trifluoromethylating agent, which produces a trifluoromethyl radical.

  已经开发了一种方法，该方法通过使用亲电子的三氟甲基化剂经Cu催化的甲硅烷基烯醇醚的三氟甲基化来合成α-三氟甲基酮，从而产生三氟甲基基团。
• Generation of the CF3 radical from trifluoromethylsulfonium triflate and its trifluoromethylation of styrenes
  作者：Cheng-Pan Zhang、Zong-Ling Wang、Qing-Yun Chen、Chun-Tao Zhang、Yu-Cheng Gu、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c1cc11765c

  日期：——

  The CF(3) radical was generated from the reaction of S-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium triflate with Na(2)S(2)O(4) or HOCH(2)SO(2)Na under suitable conditions without further reduction. Based on this, a method for the synthesis of alpha-trifluoromethylated ketones has been successfully developed.

  CF（3）自由基是由S-（三氟甲基）二苯基s三氟甲磺酸盐与Na（2）S（2）O（4）或HOCH（2）SO（2）Na在合适的条件下反应生成的，无需进一步还原。基于此，已经成功地开发了合成α-三氟甲基化酮的方法。