N(2),N(6)-bis[(S)-2-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]pyridine-2,6-dicarboxamide | 1393524-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N(2),N(6)-bis[(S)-2-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: 2-N,6-N-bis[(1S)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylethyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 1393524-53-2
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O₄
• 分子量: 505.573
• InChiKey: NCZMXEVKXNQIKZ-FQLXRVMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  875.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(2),N(6)-bis[(S)-2-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]pyridine-2,6-dicarboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-bis-[(4S)-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  萘基取代的双恶唑啉和吡啶基双恶唑啉-铜（I）催化剂用于不对称烯丙基氧化

  摘要：

  进行了萘基丙二酰取代的和吡啶基的双恶唑啉的合成及其在环己烯与对硝基过苯甲酸叔丁酯的不对称烯丙基氧化反应中的应用，其反应活性大大提高（75％收率），同时保持了很好的对映选择性（85％） ee）。发现以1-萘基作为恶唑啉配体的侧链是最佳的。已经确定了双恶唑啉上取代基的性质与反应性/选择性之间的相关性。还合成并使用了具有萘基的三齿吡啶基双恶唑啉配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.010
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯萘 在 盐酸 、 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 N(2),N(6)-bis[(S)-2-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  萘基取代的双恶唑啉和吡啶基双恶唑啉-铜（I）催化剂用于不对称烯丙基氧化

  摘要：

  进行了萘基丙二酰取代的和吡啶基的双恶唑啉的合成及其在环己烯与对硝基过苯甲酸叔丁酯的不对称烯丙基氧化反应中的应用，其反应活性大大提高（75％收率），同时保持了很好的对映选择性（85％） ee）。发现以1-萘基作为恶唑啉配体的侧链是最佳的。已经确定了双恶唑啉上取代基的性质与反应性/选择性之间的相关性。还合成并使用了具有萘基的三齿吡啶基双恶唑啉配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.010

文献信息

• Naphthyl-substituted bisoxazoline and pyridylbisoxazoline–copper(I) catalysts for asymmetric allylic oxidation
  作者：Ziniu Zhou、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.010

  日期：2012.8

  The synthesis of naphthyl substituted malonyl-derived and pyridine-based bisoxazolines and their applications in the asymmetric allylic oxidation of cyclohexene with t-butyl p-nitroperbenzoate have been performed with much improved reactivity (75% yield) while maintaining very good enantioselectivity (85% ee). A 1-naphthyl group as the side chain of the oxazoline ligand was found to be optimal. Correlations

  进行了萘基丙二酰取代的和吡啶基的双恶唑啉的合成及其在环己烯与对硝基过苯甲酸叔丁酯的不对称烯丙基氧化反应中的应用，其反应活性大大提高（75％收率），同时保持了很好的对映选择性（85％） ee）。发现以1-萘基作为恶唑啉配体的侧链是最佳的。已经确定了双恶唑啉上取代基的性质与反应性/选择性之间的相关性。还合成并使用了具有萘基的三齿吡啶基双恶唑啉配体。