3-Ethyl-2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazol | 19617-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-Ethyl-2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazol
• 英文别名: N-(3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)nitrous amide
• CAS: 19617-05-1
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• 分子量: 207.256
• InChiKey: JNINLGOLQGICPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C (decomp)
• 沸点：
  336.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline)
  参考文献：
  名称：

  亚硝基亚胺化学。十五。3-取代的 2-Nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles 与氢化铝锂和重氮化合物的反应

  摘要：

  3-取代的 2-亚硝基亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 用氢化铝锂还原，得到相应的噻唑酮嗪和双 [o-(N-取代 N-甲酰氨基)苯基] 二硫化物作为主要产物。根据重氮甲烷的结构，1 与一些取代的重氮甲烷反应得到相应的不对称吖嗪 N-一氧化物 (16) 或吖嗪 (17)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1913
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-Ethyl-2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazol
  参考文献：
  名称：

  Dost, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of Nitrosoimines. II. Photolysis of 2-Nitrosoimino-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Kin-ya Akiba、Isaburo Fukawa、Noboru Nomura、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.1867

  日期：1972.6

  Irradiation of 3-substituted 2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles (I) with a medium pressure mercury lamp gave bis[o-(N-substituted cyanamino)phenyl] disulfides (III) in high yields. Irradiation of 4,5-diphenyl-2-nitrosoimino-2,3-dihydrothiazole (VI) gave bis[(2-phenyl-2-N-phenylcyanamino)vinyl] disulfide (VIII).The photolysis was shown to be due to the π-π* excitation from the results of specific irradiation to π-π* and π-π* bands. The relative rates of photolysis of 2-nitrosoimino-3-phenyl-2,3-dihydrobenzothiazole (Ia) were measured in several solvents. The mechanism has been discussed in connection with that in alkyl nitrites and nitrosamines.

  用中压汞灯照射 3-取代的 2-亚硝基亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (I)，高产率地得到双[邻-（N-取代氰基氨基）苯基]二硫化物 (III)。从特定照射π-π*和π-π*波段的结果来看，光解是由π-π*激发引起的。在几种溶剂中测量了 2-亚硝基亚氨基-3-苯基-2,3-二氢苯并噻唑（Ia）的相对光解速率。并结合亚硝酸烷基酯和亚硝胺的机理进行了讨论。
• Chemistry of Nitrosoimines. XVI. A New Method for Facile Preparation of Azamonomethinecyanines<i>via</i>Nitrosoimines
  作者：Kin-ya Akiba、Kiyofumi Ishikawa、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.535

  日期：1978.2

  The reaction of 3-substituted 2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles (1) with Grignard-type reagents of 3-substituted 2-imino-2,3-dihydrobenzothiazoles (2) gave azamonomethinecyanines (3) in high yields (71–96%). This is a new type of reaction for the preparation of 3. Hydrolysis of 3 afforded ring-opened disulfides, bis[o-N-methyl-N-(3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazol-2-ylidenecarbamoyl)amino}-phenyl]

  3-取代的 2-亚硝基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 与 3-取代的 2-亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (2) 的格氏试剂反应得到高产率的氮杂单甲基花青 (3) (71– 96%）。这是制备 3 的新型反应。 水解 3 得到开环二硫化物，双[o-N-甲基-N-(3-甲基-2,3-二氢苯并噻唑-2-亚基氨基甲酰基)氨基} -苯基]二硫化物，产率高（78-85%）。副产物的形成可以通过 1 和 2 之间的亚硝基转移和 2-亚氨基-3-苯基-2,3-二氢苯并噻唑的格氏试剂的开环平衡来解释。
• Chemistry of Nitrosoimines. XI. Reactions of 3-Substituted 2-Nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles with Benzyl and Allylic Grignard Reagents
  作者：Motoyuki Hisaoka、Kin-ya Akiba、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.3266

  日期：1975.11

  3-Substituted 2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles (1) react with benzylmagnesium chloride to give 3-substituted 2,2-dibenzyl- (2), 2-N′-benzylidenehydrazono- (3) and 2-N′,N′-dibenzylhydrazono-2,3-dihydrobenzothiazoles (4). The main reaction (formation of 3 and 4) occurrs on the nitroso group of 1, which proceeds via 1,2-addition intermediate (B). Allylmagnesium bromide and cinnamylmagnesium chloride

  3-取代的 2-亚硝基亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 与氯化苄基镁反应生成 3-取代的 2,2-二苄基-(2)、2-N'-亚苄基肼基-(3) 和 2-N'， N'-二苄基肼基-2,3-二氢苯并噻唑 (4)。主要反应（形成 3 和 4）发生在 1 的亚硝基上，通过 1,2-加成中间体 (B) 进行。烯丙基溴化镁和肉桂基氯化镁也与 3-甲基衍生物 (1a) 反应生成 2-N',N'-二烯丙基-和 2-N'-(1-phenyl-2-propenyl)hydrazono-3-methyl-2，分别为 3-二氢苯并噻唑。
• Hunter, Journal of the Chemical Society, 1930, p. 129 Anm., 138
  作者：Hunter

  DOI：——

  日期：——
• Dost, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1015
  作者：Dost

  DOI：——

  日期：——