2,4-dimethyl-3-nitrobenzonitrile | 39053-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-nitrobenzonitrile
• CAS: 39053-46-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD08693500
• 分子量: 176.175
• InChiKey: LCZSWXDYLOPJRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  293.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲腈 在 二氧化氮 、 臭氧 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,4-dimethyl-3-nitrobenzonitrile 、 2,4-二甲基-5-硝基苄腈
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下用二氧化氮和分子氧硝化中度失活的芳烃。沸石诱导的区域选择性增强和异构体比率逆转。

  摘要：

  在沸石的存在下，通过二氧化氮和分子氧的共同作用，可以在室温下将中等程度失活的芳烃（例如1-硝基萘，萘腈和甲基化的苄腈）平稳地硝化。与基于硝酸和硫酸的常规硝化方法相比，区域选择性显着提高。在某些情况下，次要异构体在很大程度上受到青睐，导致硝化产物的普通异构体比率逆转。

  DOI：

  10.1039/b301847d

文献信息

• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 386, p. 365
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• Nitration of moderately deactivated arenes with nitrogen dioxide and molecular oxygen under neutral conditions. Zeolite-induced enhancement of regioselectivity and reversal of isomer ratios
  作者：Xinhua Peng、Naoyuki Fukui、Masayuki Mizuta、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/b301847d

  日期：——

  and methylated benzonitriles can be smoothly nitrated at room temperature by the combined action of nitrogen dioxide and molecular oxygen. The regioselectivity is considerably improved as compared with the conventional nitration methodology based on nitric and sulfuric acids. In some cases, the minor isomer became favoured to a significant extent, resulting in the reversal of ordinary isomer ratios

  在沸石的存在下，通过二氧化氮和分子氧的共同作用，可以在室温下将中等程度失活的芳烃（例如1-硝基萘，萘腈和甲基化的苄腈）平稳地硝化。与基于硝酸和硫酸的常规硝化方法相比，区域选择性显着提高。在某些情况下，次要异构体在很大程度上受到青睐，导致硝化产物的普通异构体比率逆转。