3-Methyl-4-[(2-methylphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-4-[(2-methylphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NZFZLCJYRLGOEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 、 3-Methyl-4-[(2-methylphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-imino-4-methyl-1-oxo-8-phenyl-10-(o-tolyl)-2-oxa-3-azaspiro[4.5]deca-3,7-diene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-不饱和异恶唑-5-酮和α,α-二氰基烯烃的双功能方方酰胺催化的对映选择性乙烯基Michael加成/环化级联反应

  摘要：

  使用双功能方方酰胺催化的 4-不饱和异恶唑-5-酮和 α,α-二氰基烯烃的乙烯基 Michael 加成/环化级联反应，开发了一种立体选择性合成螺异恶唑酮-环己烯亚胺的有效策略。原子经济级联过程可以在极低的催化剂负载量（1 mol%）和温和的条件下顺利进行，并以中等至良好的收率（45% 至 90%）和对映体选择性（51% 至 96% ee）获得相应的产物）。同时，还展示了产物的放大反应和转化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01256h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到3-Methyl-4-[(2-methylphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-Arylmethylideneisoxazol-5(4H)-ones 的简便合成和抗氧化评价

  摘要：

  异恶唑酮衍生物显示出显着的生物学和药用特性。它们构成了合成众多杂环的极好中间体，并进行了多次化学转化。文献综述表明，合成这些分子的最佳方法是芳醛、乙酰乙酸乙酯和盐酸羟胺在不同催化剂和条件下的三组分反应。在继续研究通过多组分反应制备杂环的简单且环保的新方法时，我们现在报告了通过芳香醛、乙酰乙酸乙酯和盐酸羟胺反应合成 4-芳基亚甲基异恶唑-5(4H)-酮由 K2CO3 催化。这种常用的碱非常便宜，在有机农业中耐受性良好，并且安全；它已广泛用于许多化学转化。下面的方案 1 显示了所采用的方法。我们选择了 4-羟基苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和羟胺氯化物的等摩尔混合物作为我们的模型系统，该反应由不同量的 K2CO3 催化。所选模型经受不同的溶剂和温度条件，如表 1 所示。在 Entry 8 中观察到最好的结果，5mol% 催化剂在水中回流 1 小时（参见实验部分）。将最佳反应条件应用于许多带有不同取代基的

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1677993

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Isoxazolone-Spirooxindoles via Squaramide-Catalyzed Cascade Michael/Michael Addition Reactions
  作者：Yu Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02150

  日期：2020.12.4

  been accomplished by squaramide-catalyzed cascade Michael/Michael addition reactions under mild conditions. The corresponding isoxazolone-spirooxindoles with four continuous stereocenters were obtained in moderate to high yields with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, 97% ee). The synthetic practicality of this methodology was illustrated by performing the reaction on a gram scale with

  在温和的条件下，由方胺催化的级联Michael / Michael加成反应完成了3-（（2-氧代吲哚-3-基）氧基）丙烯酸酯与异恶唑5（4 H）-酮的高对映选择性[3 + 2]环化反应。条件。以中等至高收率获得了具有四个连续立体中心的相应异恶唑酮-螺氧并吲哚，具有优异的立体选择性（高达> 20：1 dr，97％ee）。该方法的合成实用性通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应来说明。同时，通过与铁粉和氯化铵反应可以打开异恶唑-5（4 H）-单环，并且可以在保持产率和立体选择性的情况下获得相应的酰基衍生物。
• <i>N</i>-Allylation <i>versus C</i>-allylation of intermediates from aza-Michael adducts of arylideneisoxazol-5-ones
  作者：Shu-Hao Wan、Xuan-An Li、Yi-Hung Liu、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/d0ob01998d

  日期：——

  Reactions of arylidene-isoxazol-5-ones with intermediates from palladium-catalysed decarboxylation of allyl carbamates proceeded through aza-Michael addition and N-allylation to give the corresponding bis-adducts, β-amido-N-allylated products, in good yields. In similar reactions with 4-vinyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one, a cyclic allyl carbamate, C-allylation took place to yield a series of

  亚芳基-异恶唑-5-酮与钯催化的烯丙基氨基甲酸酯脱羧中间体的反应通过氮杂迈克尔加成和N-烯丙基化得到相应的双加合物，即β-酰胺基-N-烯丙基化产物，收率良好。在与环状氨基甲酸烯丙酯 4-vinyl-1,4-dihydro-2 H -3,1-benzoxazin-2-one 的类似反应中，发生C-烯丙基化，生成一系列螺[isoxazole-4,3' -quinolin]-5-ones 的高产率。区域选择性N -与 C -烯丙基化发生在分子内时尚。这些产品的结构和立体化学由 NMR 光谱确定，并通过 X 射线晶体学进一步证实。这项工作为制备各种取代的异恶唑-5-酮提供了一种极好的方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c00829
  作者：Li, Ming-Jun、Xiao, Hui-Juan、Xu, Peng、Wu, Luan-Ting、Chen, Si-Qi、Zhang, Ze、Xu, Hui

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00829

  日期：——

  and practical tandem reaction of 4-arylidene isoxazol-5-ones with enamino esters catalyzed by an inexpensive copper salt has been established in a ball mill. This innovative approach yields a diverse array of structurally novel pyrrole-2-carboxylic acids, showing excellent tolerance toward different functional groups. By integrating spiroannulation and ring-opening aromatization processes, this protocol

  在球磨机中建立了由廉价铜盐催化的 4-亚芳基异恶唑-5-酮与烯胺酯的高效且实用的串联反应。这种创新方法产生了多种结构新颖的吡咯-2-羧酸，对不同官能团表现出优异的耐受性。通过整合螺环化和开环芳构化过程，该方案引入了一种简便且经济有效的策略来合成高功能化的吡咯衍生物。
• A bifunctional squaramide-catalysed enantioselective vinylogous Michael addition/cyclization cascade reaction of 4-unsaturated isoxazol-5-ones and α,α-dicyanoalkenes
  作者：Yu Wang、Cheng Niu、Dong-Hua Xie、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/d1ob01256h

  日期：——

  stereoselective synthesis of spiro isoxazolone-cyclohexenimines was developed using a bifunctional squaramide-catalysed vinylogous Michael addition/cyclization cascade reaction of 4-unsaturated isoxazol-5-ones and α,α-dicyanoalkenes. The atom-economical cascade process can proceed smoothly under extremely low catalyst loading (1 mol%) and mild conditions, and the corresponding products were obtained

  使用双功能方方酰胺催化的 4-不饱和异恶唑-5-酮和 α,α-二氰基烯烃的乙烯基 Michael 加成/环化级联反应，开发了一种立体选择性合成螺异恶唑酮-环己烯亚胺的有效策略。原子经济级联过程可以在极低的催化剂负载量（1 mol%）和温和的条件下顺利进行，并以中等至良好的收率（45% 至 90%）和对映体选择性（51% 至 96% ee）获得相应的产物）。同时，还展示了产物的放大反应和转化。
• Facile Synthesis and Antioxidant Evaluation of 4-Arylmethylideneisoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Rima Laroum、Raouf Boulcina、Chawki Bensouici、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1080/00304948.2019.1677993

  日期：2019.11.2

  excellent intermediates for the synthesis of numerous heterocycles and undergo several chemical transformations. A literature review shows that the best method for the synthesis of these molecules is a three-component reaction among aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate and hydroxylamine hydrochloride under different catalysts and conditions. In continuing our research on new simple and environmentally

  异恶唑酮衍生物显示出显着的生物学和药用特性。它们构成了合成众多杂环的极好中间体，并进行了多次化学转化。文献综述表明，合成这些分子的最佳方法是芳醛、乙酰乙酸乙酯和盐酸羟胺在不同催化剂和条件下的三组分反应。在继续研究通过多组分反应制备杂环的简单且环保的新方法时，我们现在报告了通过芳香醛、乙酰乙酸乙酯和盐酸羟胺反应合成 4-芳基亚甲基异恶唑-5(4H)-酮由 K2CO3 催化。这种常用的碱非常便宜，在有机农业中耐受性良好，并且安全；它已广泛用于许多化学转化。下面的方案 1 显示了所采用的方法。我们选择了 4-羟基苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和羟胺氯化物的等摩尔混合物作为我们的模型系统，该反应由不同量的 K2CO3 催化。所选模型经受不同的溶剂和温度条件，如表 1 所示。在 Entry 8 中观察到最好的结果，5mol% 催化剂在水中回流 1 小时（参见实验部分）。将最佳反应条件应用于许多带有不同取代基的