3-(2-amino-ethyl)-3H-quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-amino-ethyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(2-Amino-aethyl)-3H-chinazolin-4-on；3-(2-aminoethyl)quinazolin-4(3H)-one；3-(2-aminoethyl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD09849976
• 分子量: 189.217
• InChiKey: SCDNBWPDMOXOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-ethyl)-3H-quinazolin-4-one 、 (6-benzyloxy-indol-3-yl)-oxoacetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2-(6-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有基于吲哚-喹唑啉酮的新型杂合类似物作为潜在胰脂肪酶抑制剂的氧代乙酰胺弹头的设计、合成、生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  设计、合成了一系列新的吲哚基氧代乙酰胺-喹唑啉酮杂合类似物 ( 9aa–9df )，并评估了它们的体外胰脂肪酶 (PL) 抑制潜力，这可能会导致有效的抗肥胖剂。所有合成的杂合类似物均表现出中等至强效的 PL 抑制活性（IC 50 = 32.51 至 4.86 μM）。在所有类似物中，与奥利司他 (IC 50 = 0.86 μM)相比，发现9ak、9af、9aj和9ah具有最有效的 PL 抑制活性（IC 50 = 4.86、5.73、5.83 和 5.94 μM） . 最有效的类似物9af和发现9ak以 2.136、1.648 μM 的抑制常数 ( K i )竞争性抑制 PL 。此外，对接研究证实了与重要活性位点氨基酸即 Phe 77、Tyr 114、Ser 152、Arg 256 对接相互作用的类似物9ak和9af（MolDock 评分为 -161.25、-133.67 kcal mol -1

  DOI：

  10.1039/d2nj01210c
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-ethyl]-phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-amino-ethyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有基于吲哚-喹唑啉酮的新型杂合类似物作为潜在胰脂肪酶抑制剂的氧代乙酰胺弹头的设计、合成、生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  设计、合成了一系列新的吲哚基氧代乙酰胺-喹唑啉酮杂合类似物 ( 9aa–9df )，并评估了它们的体外胰脂肪酶 (PL) 抑制潜力，这可能会导致有效的抗肥胖剂。所有合成的杂合类似物均表现出中等至强效的 PL 抑制活性（IC 50 = 32.51 至 4.86 μM）。在所有类似物中，与奥利司他 (IC 50 = 0.86 μM)相比，发现9ak、9af、9aj和9ah具有最有效的 PL 抑制活性（IC 50 = 4.86、5.73、5.83 和 5.94 μM） . 最有效的类似物9af和发现9ak以 2.136、1.648 μM 的抑制常数 ( K i )竞争性抑制 PL 。此外，对接研究证实了与重要活性位点氨基酸即 Phe 77、Tyr 114、Ser 152、Arg 256 对接相互作用的类似物9ak和9af（MolDock 评分为 -161.25、-133.67 kcal mol -1

  DOI：

  10.1039/d2nj01210c

文献信息

• AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS
  作者：B. R. BAKER、ROBERT E. SCHAUB、JOSEPH P. JOSEPH、FRANCIS J. McEVOY、JAMES H. WILLIAMS

  DOI：10.1021/jo01135a015

  日期：1952.1
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of oxoacetamide warhead containing indole-quinazolinone based novel hybrid analogues as potential pancreatic lipase inhibitors
  作者：Prashant S. Auti、Arijit Nandi、Vijeta Kumari、Atish T. Paul

  DOI：10.1039/d2nj01210c

  日期：——

  found to have the most potent PL inhibitory activity (IC50 = 4.86, 5.73, 5.83, and 5.94 μM respectively), as compared to orlistat (IC50 = 0.86 μM). The most potent analogues 9af and 9ak were found to inhibit PL competitively with an inhibition constant (Ki) of 2.136, 1.648 μM. Furthermore, the docking study confirmed the binding of analogues 9ak and 9af (MolDock score of −161.25, −133.67 kcal mol−1) that

  设计、合成了一系列新的吲哚基氧代乙酰胺-喹唑啉酮杂合类似物 ( 9aa–9df )，并评估了它们的体外胰脂肪酶 (PL) 抑制潜力，这可能会导致有效的抗肥胖剂。所有合成的杂合类似物均表现出中等至强效的 PL 抑制活性（IC 50 = 32.51 至 4.86 μM）。在所有类似物中，与奥利司他 (IC 50 = 0.86 μM)相比，发现9ak、9af、9aj和9ah具有最有效的 PL 抑制活性（IC 50 = 4.86、5.73、5.83 和 5.94 μM） . 最有效的类似物9af和发现9ak以 2.136、1.648 μM 的抑制常数 ( K i )竞争性抑制 PL 。此外，对接研究证实了与重要活性位点氨基酸即 Phe 77、Tyr 114、Ser 152、Arg 256 对接相互作用的类似物9ak和9af（MolDock 评分为 -161.25、-133.67 kcal mol -1