trimethylsilanylpropynal oxime | 356068-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trimethylsilanylpropynal oxime
• 英文别名: (E)-3-trimethylsilyl-2-propynal oxime；(E)-3-trimethylsilylprop-2-ynal oxime；(E)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-al oxime；(E)-3-(trimethylsilyl)propiolaldehyde oxime；(e,z)-3-Trimethylsilylprop-2-ynal oxime；(NE)-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynylidene)hydroxylamine
• CAS: 356068-60-5
• 化学式: C₆H₁₁NOSi
• 分子量: 141.245
• InChiKey: OFRJGUKNZRBKOP-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilanylpropynal oxime 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1Z)-N-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-ynimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物构建模块的模块化方法：腈氧化物和均烯丙基醇的环加成。

  摘要：

  公开了一种通过均价醇和单保护的均烯丙基二醇的镁介导的，羟基定向的非对映选择性丁腈氧化物环加成的非对映选择性合成Delta（2）-异恶唑啉的一般方法。广谱的脂肪族和芳香族腈氧化物以及各种均烯丙基醇参与环加成反应，从而扩大了使用该策略可利用的聚酮化合物结构单元的范围。

  DOI：

  10.1021/ol0504953
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-3-trimethylsilyl-2-propynal oxime 、 trimethylsilanylpropynal oxime
  参考文献：
  名称：

  通过13C1H、13C13C和15N1H自旋-自旋耦合常数对含有丙炔肟的碳、硅和锗进行构型分配

  摘要：

  已经通过实验测量和高级从头计算它们的 13C1H、13C13C 和 15N1H 自旋-自旋耦合常数，对含有丙炔肟的五种碳、硅和锗进行了构型分配。显示标题化合物存在于 E 和 Z 异构体的非平衡混合物中，在 MP2/6-311G** 水平计算的能量差小于 0.3 kcal/mol。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2017

文献信息

• DIASTEREOSELECTIVE METHODS FOR SYNTHESIZING COMPOUNDS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150065724A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention is directed to novel synthetic methods for preparing a compound of Structural Formula (I): wherein R is —H or a hydroxyl protecting group. Also included are synthetic intermediates described herein.

  本发明涉及一种用于制备结构式（I）化合物的新型合成方法： 其中R为—H或羟基保护基团。还包括本文所描述的合成中间体。
• A General Solution to the Modular Synthesis of Polyketide Building Blocks by Kanemasa Hydroxy-Directed Nitrile Oxide Cycloadditions
  作者：Jeffrey W. Bode、Nina Fraefel、Dieter Muri、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2082::aid-anie2082>3.0.co;2-1

  日期：2001.6.1

  starting materials suffice for the modular synthesis of all possible polypropionate diastereomers. This general method for the diastereoselective synthesis of syn, anti, and methyl ketone aldol adducts utilizes a powerful MgII -mediated, hydroxy-directed nitrile oxide cycloaddition. The free hydroxy group provides an ideal synthetic handle enabling the rapid assembly of complex polyketide structures

  单一，便捷的反应方案和易于获得的同一套起始原料就足以用于所有可能的聚丙烯酸酯非对映异构体的模块合成。这种非对映选择性合成顺式，反式和甲基酮醛醇醛加合物的通用方法利用了功能强大的Mg II介导的，羟基定向的丁腈氧化物环加成反应。游离羟基提供了理想的合成手感，能够快速组装复杂的聚酮化合物结构。TBS = tBuMe 2 Si。
• Synthesis of 4-Trialkylsilyl(Germyl)-1H-1,2,3-Triazolecarbaldehyde Oximes*
  作者：A. S. Medvedeva、M. M. Demina、T. V. Konkova、T. D. Vu、L. I. Larina

  DOI：10.1007/s10593-014-1551-y

  日期：2014.10

  Methods for the synthesis of 4-trialkylsilyl(germyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carbaldehyde oximes have been developed. Microwave activation was shown to be highly efficient in the oximation of 1H-1,2,3-triazole-5-carbaldehydes containing silicon or germanium and also in achieving a multicomponent synthesis of 4-trialkylsilyl-1H-1,2,3-triazole-5-carbaldehyde oxime via the reaction of 3-trimethyl-silylprop-2-yn-1-al with trimethylsilyl azide and hydroxylamine.
• Stereospecificity of 13C shielding constants in the 13C NMR spectra of 3-substituted propynal oximes
  作者：A. V. Afonin、M. M. Demina、T. V. Kon’kova、A. V. Mareev、D. E. Simonenko、I. A. Ushakov、A. S. Medvedeva

  DOI：10.1134/s1070428007110243

  日期：2007.11
• SAFRONOVA, L. P.;MEDVEDEVA, A. S.;VYAZANKIN, N. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 6, 1313-1315
  作者：SAFRONOVA, L. P.、MEDVEDEVA, A. S.、VYAZANKIN, N. S.

  DOI：——

  日期：——