N-(2-methyl-5-oxo-2H-furan-3-yl)benzamide | 112890-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-5-oxo-2H-furan-3-yl)benzamide
• CAS: 112890-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ISUWXGXOGPAZDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 3-(benzoylamino)-4-(1-ethoxyethoxy)-2-pentenoate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到N-(2-methyl-5-oxo-2H-furan-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯醇化物的分子内和分子间腈加成合成 4-氨基-2(5H)-呋喃酮。一种抗肿瘤抗生素担子的碳框架构建

  摘要：

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2139

文献信息

• 212. 2-Mercaptoglyoxalines. Part VII. The preparation of Di-C-substituted 2-mercaptoglyoxalines from aspartic acid
  作者：Alexander Lawson

  DOI：10.1039/jr9530001046

  日期：——
• LEPSCHY J.; HOEFLE G.; WILSCHOWITZ L.; STEGLICH W., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1974, NO 11, 1753-1762
  作者：LEPSCHY J.、 HOEFLE G.、 WILSCHOWITZ L.、 STEGLICH W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Amino-2(5<i>H</i>)-furanones through Intra- and Intermolecular Nitrile Addition of Ester Enolates. Construction of Carbon Framework of an Antitumor Antibiotic Basidalin
  作者：Tamejiro Hiyama、Haruhito Oishi、Yukari (nee Kusano) Suetsugu、Kiyoharu Nishide、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.2139

  日期：1987.6

  ester group, deprotection, olefin isomerization and lactonization all in a single operation. The other is base-induced ringclosure of α-acyloxy nitriles. The two methods are applied to construction of the carbon framework of an antitumor antibiotic basidalin.

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。