exo-cis-2,3-bis(chloromethyl)-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 156573-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: exo-cis-2,3-bis(chloromethyl)-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (1R,8S,9R,10S)-9,10-bis(chloromethyl)tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• CAS: 156573-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂
• 分子量: 241.16
• InChiKey: UPYJMHOBVCVPHC-MPZDIEGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-cis-2,3-bis(chloromethyl)-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Atasoy Basri, Bayramolu Fatma, Hoekelek Tuncer, Tetrahedron, 50 (1994) N 19, S 5753- 5764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-exo-cis-2,3-dicarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 exo-cis-2,3-bis(chloromethyl)-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二亚甲基-1,4-甲基-1,2,3,4-四氢萘的简捷合成及其与单线态氧的反应

  摘要：

  钯催化苯并降冰片二烯的碳甲氧基化（7）得到1，，4-甲基-1,2,3,4-四氢萘-2,3-二羧酸二甲酯（9），将其分三步转化为2,3-二亚甲基-1 ，高产率的，4-甲基-1,2,3,4-四氢萘（4）。4与单线态氧的反应导致形成环氧-过氧化物（12）。X射线晶体学分析表明环氧化物环是亚甲基桥。首次观察到由二烯与单线态氧的“一锅”反应形成的环氧-过氧化物。讨论了环氧-过氧化物的形成机理。CoTPP（钴（II）四苯基卟啉）催化环氧-内过氧化物的重排得到羟基醛（13），其被氧化为二醛（14）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85643-x

文献信息

• Atasoy Basri, Bayramolu Fatma, Hoekelek Tuncer, Tetrahedron, 50 (1994) N 19, S 5753- 5764
  作者：Atasoy Basri, Bayramolu Fatma, Hoekelek Tuncer

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthesis of the 2,3-dimethylene-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and its reaction with singlet oxygen
  作者：Basri Atasoy、Fatma Bayramoğlu、Tuncer Hökelek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85643-x

  日期：1994.1

  the epoxy-endoperoxide formation from the “one pot” reaction of a diene with singlet oxygen was observed. The epoxy-endoperoxide formation mechanism was discussed. CoTPP (Cobalt(II)tetraphenylporphyrin) catalyzed rearrangement of epoxy-endoperoxide gave hydroxy-aldehyde (13) which was oxidized into dialdehyde (14).

  钯催化苯并降冰片二烯的碳甲氧基化（7）得到1，，4-甲基-1,2,3,4-四氢萘-2,3-二羧酸二甲酯（9），将其分三步转化为2,3-二亚甲基-1 ，高产率的，4-甲基-1,2,3,4-四氢萘（4）。4与单线态氧的反应导致形成环氧-过氧化物（12）。X射线晶体学分析表明环氧化物环是亚甲基桥。首次观察到由二烯与单线态氧的“一锅”反应形成的环氧-过氧化物。讨论了环氧-过氧化物的形成机理。CoTPP（钴（II）四苯基卟啉）催化环氧-内过氧化物的重排得到羟基醛（13），其被氧化为二醛（14）。