1-[(2R,4S,5S)-4-(diethoxyphosphorylamino)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-4-(diethoxyphosphorylamino)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-(diethoxyphosphorylamino)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₂₄N₃O₇P
• 分子量: 377.334
• InChiKey: LQAKENJITGYCTE-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 、 亚磷酸二乙酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1-[(2R,4S,5S)-4-(diethoxyphosphorylamino)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过双铜和光氧化还原催化，P（O）-H化合物与叠氮化物之间的氧化还原-中性P（O）-N偶联。

  摘要：

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02207