2,6-diamino-8-benzylpurine | 194613-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-diamino-8-benzylpurine
• 英文别名: 8-Benzyl-9H-purine-2,6-diamine；8-benzyl-7H-purine-2,6-diamine
• CAS: 194613-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₆
• 分子量: 240.267
• InChiKey: AFWYNOWVYKOMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,6-四氨基嘧啶 、 苯乙醛 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 以12%的产率得到2,6-diamino-8-benzylpurine
  参考文献：
  名称：

  甲氧苄氨嘧啶的构象受限类似物：2,6-二氨基-8-取代的嘌呤，作为卡氏肺孢子虫和弓形虫的潜在二氢叶酸还原酶抑制剂。

  摘要：

  合成了22个2，6-二氨基-8-取代的嘌呤（2-23），其中结合了嘧啶环和侧链苯基环的甲氧苄啶（TMP）的两个柔性键周围的旋转受到限制进入嘌呤环，以试图提高TMP对抗来自经常导致艾滋病患者致命性机会感染的生物体中的二氢叶酸还原酶（DHFR）的效力和选择性，例如卡氏肺孢子虫（pc）和弓形虫（tg）。类似物2-20的合成是通过2,4,5,6-四氨基嘧啶与适当取代的苯甲醛或苯基乙醛在酸性甲氧基乙醇中的一锅反应实现的。通过将2，6-二氨基-8-（氯甲基）嘌呤与适当的苯胺或2-萘硫醇进行亲核取代来合成类似物21-23。用大鼠肝脏（rI）DHFR作为哺乳动物参考酶，评价了这些化合物作为pcDHFR和tgDHFR的抑制剂。化合物11 3'，4'-二氯苯基类似物的效价与TMP相同，对pcDHFR的选择性为13，这使其成为迄今已知的pcDHFR三种选择性最强的抑制剂（与rhDHFR相比）之一。它还显示出tg

  DOI：

  10.1021/jm970271t

文献信息

• Modulators of toll-like receptor 7
  申请人：Chong S. Lee

  公开号：US20080008682A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present application provides for a compound of Formula I or II: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, and/or ester thereof, compositions containing such compounds, therapeutic methods that include the administration of such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds with at least one additional active agent.

  本申请提供了一种公式I或II的化合物： 或其药用可接受的盐、溶剂化物和/或酯，包含此类化合物的组合物，包括施用此类化合物的治疗方法和包括与至少一个附加活性剂施用此类化合物的治疗方法。
• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTOR 7
  申请人：Chong Lee S.

  公开号：US20090202484A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present application provides for a compound of Formula (I) or (II): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, and/or ester thereof, compositions containing such compounds, therapeutic methods that include the administration of such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds with at least one additional active agent.

  本申请提供了式（I）或（II）的化合物：或其药学上可接受的盐，溶剂化物和/或酯，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及包括给予这种化合物和至少一种其他活性剂的治疗方法。
• US8338593B2
  申请人：——

  公开号：US8338593B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• [EN] MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTOR 7<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCÉPTEUR TLR7 (TOLL-LIKE RECEPTOR 7)
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2008005555A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The present application provides for a compound of Formula (I) or (II): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, and/or ester thereof, compositions containing such compounds, therapeutic methods that include the administration of such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds with at least one additional active agent.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule (I) ou (II), ou un sel, solvat, et/ou ester pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, des compositions contenant ces composés, des procédés thérapeutiques qui incluent l'administration de ces composés avec au moins un agent actif supplémentaire.
• Conformationally Restricted Analogues of Trimethoprim:  2,6-Diamino-8-substituted Purines as Potential Dihydrofolate Reductase Inhibitors from <i>Pneumocystis carinii</i> and <i>Toxoplasma gondii</i>
  作者：Aleem Gangjee、Anil Vasudevan、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm970271t

  日期：1997.9.1

  appropriately substituted benzaldehyde or phenyl acetaldehyde, in acidic methoxyethanol. Analogues 21-23 were synthesized via nucleophilic displacement of 2,6-diamino-8-(chloromethyl)purine with the appropriate anilines or 2-naphthalenethiol. The compounds were evaluated as inhibitors of pcDHFR and tgDHFR with rat liver (rl) DHFR as the mammalian reference enzyme. Compound 11, the 3',4'-dichlorophenyl

  合成了22个2，6-二氨基-8-取代的嘌呤（2-23），其中结合了嘧啶环和侧链苯基环的甲氧苄啶（TMP）的两个柔性键周围的旋转受到限制进入嘌呤环，以试图提高TMP对抗来自经常导致艾滋病患者致命性机会感染的生物体中的二氢叶酸还原酶（DHFR）的效力和选择性，例如卡氏肺孢子虫（pc）和弓形虫（tg）。类似物2-20的合成是通过2,4,5,6-四氨基嘧啶与适当取代的苯甲醛或苯基乙醛在酸性甲氧基乙醇中的一锅反应实现的。通过将2，6-二氨基-8-（氯甲基）嘌呤与适当的苯胺或2-萘硫醇进行亲核取代来合成类似物21-23。用大鼠肝脏（rI）DHFR作为哺乳动物参考酶，评价了这些化合物作为pcDHFR和tgDHFR的抑制剂。化合物11 3'，4'-二氯苯基类似物的效价与TMP相同，对pcDHFR的选择性为13，这使其成为迄今已知的pcDHFR三种选择性最强的抑制剂（与rhDHFR相比）之一。它还显示出tg