(S)-2-amino-9-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-2-amino-9-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)purine
• 英文别名: [(1s)-1-[(2-Aminopurin-9-yl)methyl]-2-hydroxy-ethoxy]methylphosphonic acid；[(2S)-1-(2-aminopurin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₉H₁₄N₅O₅P
• 分子量: 303.214
• InChiKey: JAUYEDSWLRMJIP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-3-(2-amino-6-chloro-purin-9-yl)-2-(diisopropoxy-phosphorylmethoxy)-propyl ester 生成 (S)-2-amino-9-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)purine
  参考文献：
  名称：

  General Method of Preparation of N-[(S)-(3-Hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)] Derivatives of Heterocyclic Bases

  摘要：

  将(R)-1-O-p-甲苯磺酰基-1,2,3-丙三醇 (IV) 与N-三甲基乙酰亚咪唑 (II) 反应得到 (R)-1-O-p-甲苯磺酰基-3-O-三甲基乙酰基-1,2,3-丙三醇 (V)，将其与磷五氧化物存在下与二甲氧基甲烷反应，得到 (R)-2-O-甲氧基甲基-1-O-p-甲苯磺酰基-3-O-三甲基乙酰基-1,2,3-丙三醇 (VI)。化合物 VI 经过乙酸酐和三氟硼醚的处理，得到2-乙酰氧基衍生物 VII，再与溴三甲基硅烷反应得到中间体溴甲醚 VIII。化合物 VIII 与三(2-丙基)磷酸酯反应得到 (R)-2-O-双(2-丙基)磷酰甲基-1-O-p-甲苯磺酰基-3-O-三甲基乙酰基-1,2,3-丙三醇 (IX)。将合成物 IX 与腺嘌呤、2,6-二氨基嘌呤的钠盐或胞嘧啶、6-氮杂胞嘧啶或2-氯腺嘌呤在碳酸铯存在下缩合，得到完全保护的二酯物 X 和 XIIIb，经过甲醇解和与溴三甲基硅烷反应，得到腺嘌呤 (XIa)、2-氯腺嘌呤 (XIb)、2,6-二氨基嘌呤 (XIc)、胞嘧啶 (XIVa) 和 6-氮杂胞嘧啶 (XIVb) 的N-[(S)-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)]衍生物。类似地，4-甲氧基-2-吡啶酮的钠盐与化合物 IX 反应得到中间体 XIIIa，经过甲醇氨解和相同条件下的脱保护反应，也得到胞嘧啶衍生物 XIVa。2-氨基-6-氯嘌呤的钠盐以这种方式转化为相应的2-氨基嘌呤衍生物 XVIII。对这种化合物的去保护得到9-[(S)-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)]-2-氨基嘌呤 (XIX)。

  DOI：

  10.1135/cccc19931151

文献信息

• Antiviral nucleosides, compounds useful in their preparation and processes of making them
  申请人：Ceskoslovenska akademie ved

  公开号：EP0470809A1

  公开（公告）日：1992-02-12

  The present invention relates to a compound of Formula I wherein R, R′ and R˝ are the same or different, and each represents a C₁₋₄-alkyl group, and x represents an integer between 1 and 3, preferably 1, which is useful in synthesising antiviral nucleosides.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I，其中R、R'和R˝相同或不同，分别代表C₁₋₄-烷基基团，x代表1到3之间的整数，优选为1，该化合物可用于合成抗病毒核苷类药物。
• US5130427A
  申请人：——

  公开号：US5130427A

  公开（公告）日：1992-07-14
• USRE35558E
  申请人：——

  公开号：USRE35558E

  公开（公告）日：1997-07-08