3-hydroxy-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinoline | 323583-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinoline
• 英文别名: N-hydroxypyrazolo[3,4-c]isoquinoline；3-Hydroxypyrazolo[3,4-c]isoquinoline
• CAS: 323583-10-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: XKUPUJACUYZUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinoline 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-chloropyrazolo[3,4-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  退火吡唑的第一个亲核芳族取代。

  摘要：

  3-氯吡唑并[3,4-c]喹啉5，3-氯吡唑并[3,4-c]异喹啉6，1,2-二氢-1,2-二甲基吡唑并[3,4-c]喹啉-3-一8 ，通过酸诱导N-3羟基吡唑并H-3的亲核芳香取代（S（N）H）得到1,2-二氢-1,2-二甲基吡唑并[3,4-c]异喹啉-3-酮10 [3，4-c]喹啉1b和N-羟基吡唑并[3，4-c]异喹啉3b。在酸诱导的氯化反应中，3b比1b更具活性，而相关的N-羟基吡唑并[4,3-c]喹啉2b和N-羟基吡唑并[4,3-c]异喹啉4b对S（N H在相同条件下。

  DOI：

  10.1021/jo010395k
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 硫酸 、 异丙基溴化镁 、 苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 3-hydroxy-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由4-和5-芳基取代的1-苄氧基吡唑合成1-羟基取代的吡唑并[3，4-c]-和吡唑并[4，3-c]喹啉和-异喹啉。

  摘要：

  1-羟基吡唑并[3,4-c]喹啉（22），1-羟基吡唑并[4、3-c]喹啉（21），1-羟基吡唑并[3,4-c]异喹啉（20）和1-羟基吡唑并[由1-苄氧基吡唑（6）制备4，3-c]异喹啉（19），在末端步骤中建立吡啶B-环。吡唑并喹啉14和18的吡啶环通过在1-苄氧基吡唑中的C-4或C-5处的甲酰基和C-5或C-4处的2-氨基苯基取代基的氨基环化而形成。吡唑并异喹啉5和9的吡啶环是通过环化在C-4或C-5处的2-甲酰基苯基取代基中的甲酰基与亚苄基吡咯烷环的C-5或C-4上安装的亚氨基磷环基团环化而形成的通过使用Staudinger / aza-Wittig方案与甲苯磺酰叠氮化物然后与三丁基膦反应。通过区域选择性金属化在C-5或C-4处引入2-氨基苯基和2-甲酰基苯基取代基，然后重金属化成吡唑基锌卤化物，随后钯催化的与2-碘苯胺或2-溴苯甲醛的交叉偶联。反应顺序和单个序列中保护基的使用已得

  DOI：

  10.1021/jo000986v