3-chloropyrazolo[3,4-c]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloropyrazolo[3,4-c]isoquinoline
• 英文别名: 1-chloro-2H-pyrazolo[3,4-c]isoquinoline
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃
• 分子量: 203.631
• InChiKey: BOSBRWHLGGNIKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinoline 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-chloropyrazolo[3,4-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  退火吡唑的第一个亲核芳族取代。

  摘要：

  3-氯吡唑并[3,4-c]喹啉5，3-氯吡唑并[3,4-c]异喹啉6，1,2-二氢-1,2-二甲基吡唑并[3,4-c]喹啉-3-一8 ，通过酸诱导N-3羟基吡唑并H-3的亲核芳香取代（S（N）H）得到1,2-二氢-1,2-二甲基吡唑并[3,4-c]异喹啉-3-酮10 [3，4-c]喹啉1b和N-羟基吡唑并[3，4-c]异喹啉3b。在酸诱导的氯化反应中，3b比1b更具活性，而相关的N-羟基吡唑并[4,3-c]喹啉2b和N-羟基吡唑并[4,3-c]异喹啉4b对S（N H在相同条件下。

  DOI：

  10.1021/jo010395k

文献信息

• First Nucleophilic Aromatic Substitution of Annelated Pyrazole
  作者：Jan Pawlas、Per Vedsø、Palle Jakobsen、Per O. Huusfeldt、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo010395k

  日期：2002.1.1

  3-chloropyrazolo[3,4-c]isoquinoline 6, 1,2-dihydro-1,2-dimethylpyrazolo[3,4-c]quinolin-3-one 8, and 1,2-dihydro-1,2-dimethylpyrazolo[3,4-c]isoquinolin-3-one 10 were obtained by acid-induced nucleophilic aromatic substitution (S(N)H) of H-3 in N-hydroxypyrazolo[3,4-c]quinoline 1b and in N-hydroxy pyrazolo[3,4-c]isoquinoline 3b. In the acid-induced chlorination, 3b was far more reactive than 1b, whereas the

  3-氯吡唑并[3,4-c]喹啉5，3-氯吡唑并[3,4-c]异喹啉6，1,2-二氢-1,2-二甲基吡唑并[3,4-c]喹啉-3-一8 ，通过酸诱导N-3羟基吡唑并H-3的亲核芳香取代（S（N）H）得到1,2-二氢-1,2-二甲基吡唑并[3,4-c]异喹啉-3-酮10 [3，4-c]喹啉1b和N-羟基吡唑并[3，4-c]异喹啉3b。在酸诱导的氯化反应中，3b比1b更具活性，而相关的N-羟基吡唑并[4,3-c]喹啉2b和N-羟基吡唑并[4,3-c]异喹啉4b对S（N H在相同条件下。