9-(2-phosphonomethoxyethyl)-3-deazaguanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 9-(2-phosphonomethoxyethyl)-3-deazaguanine
• 英文别名: 2-(6-amino-4-oxo-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethoxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₉H₁₃N₄O₅P
• 分子量: 288.2
• InChiKey: WMCPULHYHQSPPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-propyl)-1-(2-phosphonomethoxyethyl)-5-(cyanomethyl)-4-ethoxycarbonylimidazole 在 三甲基溴硅烷 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 9-(2-phosphonomethoxyethyl)-3-deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Effects of N-(2-Phosphonomethoxyethyl) Derivatives of Deazapurine Bases

  摘要：

  含有修饰嘌呤碱基的抗病毒9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤（PMEA，II）的类似物，包括1-去氮腺嘌呤（VII），3-去氮嘧啶（XI），7-去氮-7-氰基腺嘌呤（XIIIb）和3-去氮鸟嘌呤（XXIb），通过在二甲基甲酰胺中加入双(2-丙基) 2-氯乙氧甲基膦酸酯（V）和氢化钠或碳酸铯的存在下烷基化杂环碱基而制备。所得到的保护衍生物通过溴三甲基硅烷去保护基团得到磷酸类化合物。3-去氮PMEG（XXIb）对DNA病毒具有活性，并对L-1210白血病表现出明显的细胞增殖抑制作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19931419

文献信息

• Synthesis and Biological Effects of N-(2-Phosphonomethoxyethyl) Derivatives of Deazapurine Bases
  作者：Hana Dvořáková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19931419

  日期：——

  Analogs of antiviral 9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine (PMEA,II), containing modified purine bases 1-deazaadenine (VII, 3-deazapurine (XI), 7-deaza-7-cyanoadenine (XIIIb) and 3-deazaguanine (XXIb) were prepared by alkylation of the heterocyclic bases with bis(2-propyl) 2-chloroethoxymethylphosphonate (V) in dimethylformamide in the presence of sodium hydride or cesium carbonate. The obtained protected derivatives were deblocked with bromotrimethylsilane to give the phosphonic acids. 3-DeazaPMEG (XXIb) is active against DNA viruses and exhibits a marked cytostatic effect against L-1210 leukemia.

  含有修饰嘌呤碱基的抗病毒9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤（PMEA，II）的类似物，包括1-去氮腺嘌呤（VII），3-去氮嘧啶（XI），7-去氮-7-氰基腺嘌呤（XIIIb）和3-去氮鸟嘌呤（XXIb），通过在二甲基甲酰胺中加入双(2-丙基) 2-氯乙氧甲基膦酸酯（V）和氢化钠或碳酸铯的存在下烷基化杂环碱基而制备。所得到的保护衍生物通过溴三甲基硅烷去保护基团得到磷酸类化合物。3-去氮PMEG（XXIb）对DNA病毒具有活性，并对L-1210白血病表现出明显的细胞增殖抑制作用。