1-[(4-Hydroxymethylcyclopent-1-en-1-yl)methyl]-5-isopropyl-6-(3,5-di-methylphenylthio)-2,4-pyrimidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(4-Hydroxymethylcyclopent-1-en-1-yl)methyl]-5-isopropyl-6-(3,5-di-methylphenylthio)-2,4-pyrimidinedione
• 英文别名: 6-(3,5-Dimethylphenyl)sulfanyl-1-[[4-(hydroxymethyl)cyclopenten-1-yl]methyl]-5-isopropyl-pyrimidine-2,4-dione；6-(3,5-dimethylphenyl)sulfanyl-1-[[4-(hydroxymethyl)cyclopenten-1-yl]methyl]-5-propan-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 400.542
• InChiKey: NCGDELSEMJJJCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-6-(3,5-dimethylphenylthio)-2,4-pyrimidinedione 、 (4-t-Butyldimethylsilyloxymethylcyclopent-1-en-1-yl)methyl bromide 以to obtain the titled compound (73 mg)的产率得到1-[(4-Hydroxymethylcyclopent-1-en-1-yl)methyl]-5-isopropyl-6-(3,5-di-methylphenylthio)-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Antiviral substituted pyrimidinedione homocarbocyclic nucleoside

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐，以及制备这种衍生物的方法和含有其作为活性成分的制药组合物。其中R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C10烷基、C1-C10硫代烷基、C3-C8选择性取代的环烷基、不饱和烷基、取代烷基羟基或芳基羟基、C1-C10烷基胺、硝基、C1-C4低酯、C1-C4低烷氧基、C1-C4低硫代烷氧基；Z表示氧原子、硫原子、碳原子和羰基基团；X表示氧原子、硫原子；n表示1-3的整数；(亚)环烷基表示##STR2##其中R4和R5独立地表示氢原子、羟甲基、保护羟甲基、苄基、取代的羰基、取代的烷基磺酰基或芳基磺酰基、取代的硅烷基或类似物。

  公开号：

  US05922727A1

文献信息

• [EN] 2,4-PENTADIENOIC ACID DERIVATIVES HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 2,4-PENTADIENOÏQUE AYANT UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE DU TYPE RETINOÏDE
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：WO1999008992A1

  公开（公告）日：1999-02-25

  (EN) Enantiomerically substantially pure compounds of formula (I) where R is H or lower alkyl of 1 to 6 carbons, or pharmaceutically acceptable salts thereof have retinoid-like biological activity. The enantiomerically pure or substantially pure compound of formula (I) where R is H, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is a highly specific agonist of RXR retinoid receptors in preference over RAR receptors.(FR) Cette invention se rapporte à des composés pour ainsi dire énantiomériquement purs, représentés par la formule (I), où R représente H ou alkyle inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone, ou à des sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, ayant une activité biologique du type rétinoïde. Le composé énantiomériquement pur ou sensiblement pur représenté par cette formule, où R représente H, ou un sel de ce composé acceptable sur le plan pharmaceutique, constitue un agoniste hautement spécifique des récepteurs de rétinoïde RXR de préférence par rapport aux récepteurs RAR.

  (中文) 公式（I）中，R为H或具有1到6个碳的较低烷基，或其药学上可接受的盐的对映异构体基本纯净化合物具有类视黄醇的生物活性。公式（I）中，R为H或其药学上可接受的盐的对映异构体纯净或基本纯净化合物是RXR视黄醇受体的高度特异性激动剂，相对于RAR受体。
• NEW ANTIVIRAL SUBSTITUTED PYRIMIDINEDIONE HOMOCARBOCYCLIC NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0827498B1

  公开（公告）日：2003-06-18
• US5922727A
  申请人：——

  公开号：US5922727A

  公开（公告）日：1999-07-13
• Antiviral substituted pyrimidinedione homocarbocyclic nucleoside
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US05922727A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  The present invention relates to novel compound of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and process for the preparation of such derivatives and to pharmaceutical compositions containing the same as active ingredients. ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 represents independently hydrogen atom, halogen atom, C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, C.sub.1 -C.sub.10 thioalkyl, C.sub.3 -C.sub.8 optionally substituted cyclicalkyl, unsaturated alkyl, substituted alkyl hydroxyl or aryl hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.10 alkylamine, nitro, C.sub.1 -C.sub.4 lower ester, C.sub.1 -C.sub.4 lower alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 lower thioalkoxy; Z represents oxygen atom, sulfur atom, carbon atom and carbonyl group; X represents oxygen atom, sulfur atom; n represents an integer of 1-3; and (sub)cycloalk(en)yl represents ##STR2## in which R.sub.4 and R.sub.5 represents independently hydrogen atom, hydroxymethyl, protected hydroxymethyl, benzyl, substituted carbonyl, substituted alkylsulfonyl or arylsulfonyl, substituted silyl or the like.

  本发明涉及一般式(I)的新化合物及其药学上可接受的盐，以及制备这类衍生物的方法和含有其作为活性成分的药物组合物。其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别表示氢原子、卤原子、C.sub.1-C.sub.10烷基、C.sub.1-C.sub.10硫代烷基、C.sub.3-C.sub.8可选择地取代的环烷基、不饱和烷基、取代烷基羟基或芳基羟基、C.sub.1-C.sub.10烷基胺、硝基、C.sub.1-C.sub.4较低酯、C.sub.1-C.sub.4较低烷氧基、C.sub.1-C.sub.4较低硫代烷氧基；Z表示氧原子、硫原子、碳原子和羰基；X表示氧原子、硫原子；n表示1-3的整数；(亚)环烷基表示##STR2## 其中R.sub.4和R.sub.5分别独立表示氢原子、羟甲基、保护羟甲基、苄基、取代的羰基、取代的烷基磺酰基或芳基磺酰基、取代的硅烷基或类似物。