N-tert-butyl-2-(3-{[2-(tert-butylcarbamoyl)phenyl]amino}-2-hydroxypropyl)naphthalene-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(3-{[2-(tert-butylcarbamoyl)phenyl]amino}-2-hydroxypropyl)naphthalene-1-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-[3-[2-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-2-hydroxypropyl]naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₃
• 分子量: 475.631
• InChiKey: DCCYHSDAKRVVQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allylnaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 magnesium(II) perchlorate 、 三甲基铝 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 N-tert-butyl-2-(3-{[2-(tert-butylcarbamoyl)phenyl]amino}-2-hydroxypropyl)naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的取代2-丁醇作为HIV蛋白酶的非肽类抑制剂：仲酰胺系列。

  摘要：

  蛋白质抑制剂复合物的设计，合成和晶体学分析描述了一系列新型非肽类HIV蛋白酶（HIV Pr）抑制剂。从与HIV Pr结合的Phe-Pro拟肽的共晶体结构开始，开始设计，最终得到取代的2-丁醇化合物8作为前导化合物（Ki = 24.5 microM，外消旋混合物）。然后根据其与HIV Pr的共晶结构和抑制数据对初始化合物进行修饰，从而产生具有增强的针对该酶的效力的化合物（化合物18，Ki = 0.48 microM）。发现这些抑制剂基本上根据原始设计假设所预测的与酶结合。单个对映异构体的立体特异性合成证实了对S醇立体化学的结合偏好的预测。在感染了HIV-1的CEM-SS细胞系中，对几种更有效的HIV Pr抑制剂表现出了适度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm960093o