1,3-diamino-(8H)-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-7,9-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrido[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-diamino-(8H)-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-7,9-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrido[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 7H-Pyrrolo[3',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine-1,3-diamine, 8,9-dihydro-8-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-；4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-4,8,10,12-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1,6,8,10,12-pentaene-11,13-diamine
• 化学式: C₁₉H₂₂N₆O₃
• 分子量: 382.422
• InChiKey: AIWJQTZDKCNDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-Diamino-7-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-7H-1,3,7,10-tetraaza-phenanthren-9-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到1,3-diamino-(8H)-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-7,9-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  亲脂性吡啶并[2,3- d ]嘧啶类抗叶酸药物的构象受限三环类似物†

  摘要：

  研究了C9-N10桥的构象限制对曲美酯抗二氢叶酸还原酶的抑制能力和选择性的影响。具体地，三个非经典三环的1,3-二氨基-8-（3'，4'，5'-三甲氧基苄基）-7,9-二氢-吡咯并[3,4- c ]吡啶基[2,3 - d ]嘧啶-6 （5 H，8 H）-一（4），1,3-二氨基-8-（3'，4'，5'-三甲氧基苄基）-9-氢-吡咯并[3,4-c]吡啶[2， 3- d ]嘧啶-6-（8 ħ） -酮（5）和1,3-二氨基- （8H） - （3'，4'，5'-三甲氧基苄基）-7,9-二氢吡咯并[3,2 ，4- c ]吡啶基[2,3- d ]嘧啶（7合成了抗叶酸剂。三环类似物4和5是通过β-酮酯17与2,4,6-三氨基嘧啶的区域特异性环缩合获得的。通过在四氢呋喃中用硼烷还原内酰胺4获得类似物7。评价化合物4、5和7作为来自卡氏肺孢子虫，弓形虫和大鼠肝脏的二氢叶酸还原酶的抑制剂。所有这三种化合物对卡

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380132