Acetic acid (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(R)-3-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-methyl-propyl]-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(R)-3-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-methyl-propyl]-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: (3alphaH,24R)-3-Acetoxy-24,25-epoxycycloartane；[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-15-[(2R)-4-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]butan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl] acetate
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: PLCWLUBXTCUJSK-FQWGTIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(R)-3-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-methyl-propyl]-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以4 mg的产率得到(24R)-24,25-epoxycycloartanol
  参考文献：
  名称：

  来自 Juncus effusus 的 Cycloartane 三萜

  摘要：

  摘要 从 Juncus effusus 中分离到了一种新的三萜、cycloart-23Z-enfe-3β,25-diol 和其他含氧环artanes。差向异构 24,25-epoxycycloartan-3β-ols、cycloart-25-ene-3β,24-diols 和 cycloartane-3β,24,25-triols 在 C-24 的构型是基于化学相关性的。还报告了 24R-和 24S-立体异构体的 1H 和 13C NMR 化学位移。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90659-9

文献信息

• Cycloartane triterpenes from Juncus effusus
  作者：Marina Della Greca、Antonio Fiorention、Pietro Monaco、Lucio Previtera

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90659-9

  日期：1994.3

  Abstract A new triterpene, cycloart-23Z-enfe-3β,25-diol and other oxygenated cycloartanes have been isolated from Juncus effusus. The configurations at C-24 of the epimeric 24,25-epoxycycloartan-3β-ols, cycloart-25-ene-3β,24-diols and cycloartane-3β,24,25-triols have been attributed on the basis of chemical correlations. The 1H and 13C NMR chemical shifts of the 24R- and 24S-stereomers are also reported

  摘要 从 Juncus effusus 中分离到了一种新的三萜、cycloart-23Z-enfe-3β,25-diol 和其他含氧环artanes。差向异构 24,25-epoxycycloartan-3β-ols、cycloart-25-ene-3β,24-diols 和 cycloartane-3β,24,25-triols 在 C-24 的构型是基于化学相关性的。还报告了 24R-和 24S-立体异构体的 1H 和 13C NMR 化学位移。