pyrido[3',4':4,5]pyrimido[1,2-α]indole-5,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: pyrido[3',4':4,5]pyrimido[1,2-α]indole-5,11-dione
• 英文别名: 5a-Hydroindolino[1,2-a]pyridino[3,4-d]pyrimidine-5,10-dione；2,5,10-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3(8),4,6,11,13,15-heptaene-9,17-dione
• 化学式: C₁₄H₇N₃O₂
• 分子量: 249.228
• InChiKey: XNPINKVTLJKOCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-吡啶羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 pyrido[3',4':4,5]pyrimido[1,2-α]indole-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗植物病原体细菌剂的有效杀菌剂的发现和作用机制

  摘要：

  色胺菊酯及其衍生物是天然生物碱，具有广泛的生物活性。本研究采用抗植物病原体的缩合环化反应制备了4个系列的含4-aza/3-aza/2-aza/1-aza色胺菊酯的氮杂色胺酮衍生物，开发了一种新型天然产物型细菌农药。化合物4Aza-8对轴突黄单胞菌pv的致病菌表现出显着的生长抑制作用。柑橘( Xac ),米黄单胞菌pv。Oryzae ( Xoo ) 和Pseudomonas syringae pv。猕猴桃( Psa) 最终校正后的 EC 50值分别为 0.312、1.91 和 18.0 μg/mL，大大优于色胺酮 (Tryp)。此外，4Aza-8在体内对柑橘溃疡病也显示出有效的治疗和保护活性。对Xac 的进一步机制研究表明化合物4Aza-8能够影响Xac的生长曲线和生物膜的形成，导致细菌形态严重收缩，增加活性氧水平，并诱导细菌细胞凋亡。对差异蛋白谱的定量分析发现，主要差异主要集中在细菌分泌系

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01120

文献信息

• NITROGEN HETEROCYCLIC TRYPTAMINE KETONE DERIVATIVE AND APPLICATION AS IDO1 AND/OR TDO INHIBITOR
  申请人：Peking University

  公开号：EP3421472A1

  公开（公告）日：2019-01-02

  This invention discloses the use of aza-tryptanthrin derivatives as an IDO1 and/or TDO inhibitors, and the derivatives are represented by the general Formula (I). The compounds represented by the Formula (I) have inhibitory effects on indoleamine-2,3-dioxygenase 1 (IDO1) and/or tryptophan-2,3-dioxygenase (TDO), and can be used for treating diseases having the pathological features of IDO1 and/or TDO-mediated tryptophan metabolism, including but not limited to tumors, autoimmune disease, infectious diseases, Alzheimer's disease, depression, anxiety.

  本发明公开了氮杂色蒽衍生物作为IDO1和/或TDO抑制剂的用途，其衍生物由通式（I）表示。由式（I）表示的化合物对吲哚胺-2,3-二氧合酶1（IDO1）和/或色氨酸-2,3-二氧合酶（TDO）具有抑制作用，可用于治疗具有IDO1和/或TDO介导的色氨酸代谢病理特征的疾病，包括但不限于肿瘤、自身免疫性疾病、传染性疾病、阿尔茨海默病、抑郁症、焦虑症等。
• Use of aza-tryptanthrin derivatives as inhibitors of IDO1 and/or TDO
  申请人：Peking University

  公开号：US10669273B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  This invention discloses the use of aza-tryptanthrin derivatives as an IDO1 and/or TDO inhibitors, and the derivatives are represented by the general Formula (I). The compounds represented by the Formula (I) have inhibitory effects on indoleamine-2,3-dioxygenase 1 (IDO1) and/or tryptophan-2,3-dioxygenase (TDO), and can be used for treating diseases having the pathological features of IDO1 and/or TDO-mediated tryptophan metabolism, including but not limited to tumors, autoimmune disease, infectious diseases, Alzheimer's disease, depression, anxiety.

  本发明公开了氮杂色蒽衍生物作为IDO1和/或TDO抑制剂的用途，其衍生物由通式（I）表示。由式（I）表示的化合物对吲哚胺-2,3-二氧合酶1（IDO1）和/或色氨酸-2,3-二氧合酶（TDO）具有抑制作用，可用于治疗具有IDO1和/或TDO介导的色氨酸代谢病理特征的疾病，包括但不限于肿瘤、自身免疫性疾病、传染性疾病、阿尔茨海默病、抑郁症、焦虑症等。
• [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC TRYPTAMINE KETONE DERIVATIVE AND APPLICATION AS IDO1 AND/OR TDO INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE AZOTÉ TRYPTAMINE CÉTONE ET SON APPLICATION COMME INHIBITEUR D'IDO1 ET/OU TDO<br/>[ZH] 氮杂色胺酮衍生物作为IDO1和/或TDO抑制剂的用途
  申请人：UNIV BEIJING

  公开号：WO2017173973A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  本文公开了氮杂色胺酮衍生物作为IDO1和/或TDO抑制剂的用途，所述的衍生物如通式(I)所示。该通式(I)所示的化合物对吲哚胺-2,3-双加氧酶1(IDO1)和/或色氨酸-2,3-双加氧酶(TDO)具有抑制作用，可用于治疗具有IDO1和/或TDO介导的色氨酸代谢的病理学特征的疾病，包括但不限于肿瘤、自身免疫性疾病、感染性疾病、阿尔茨海默病、抑郁症、焦虑症。
• 氮杂色胺酮类衍生物的合成及在防治植物病原菌细菌、真菌杀菌剂及抗植物病毒制剂的应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114805353A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了系列取代的氮杂色胺酮类衍生物，所发明的化合物作为防治植物病原菌细菌、真菌杀菌剂及抗植物病毒制剂的用途，所述衍生物的通式如(I)所示，其中，各取代基的定义详见说明书。该通式所示的化合物对植物病原菌细菌如水稻白叶枯病、真菌如稻瘟病具有较高的杀菌活性和抗植物病毒活性，可用于制备农用特效杀菌剂和抗烟草花叶病毒制剂；
• AZA-TRYPTANTHRIN DERIVATIVES AS IDO1 AND/OR TDO INHIBITORS
  申请人：Peking University

  公开号：EP3421472B1

  公开（公告）日：2022-12-07