N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)aniline | 148638-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)aniline
• 英文别名: N-allyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)aniline；N-allyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline；N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 148638-37-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: JIQYSGHCLCUPGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)aniline 在 盐酸 、 bis(cyclopentadienyl)bis(trimethylphosphane)titanium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,7-diphenyl-7-azabicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a Titanocene-Catalyzed Enyne Cyclization/Isocyanide Insertion Reaction

  摘要：

  The first early transition metal-catalyzed enyne cyclization reaction is described. The system converts enyne substrates to bicyclic iminocyclopentenes through the use of 10 mol % of Cp(2)Ti(PMe(3))(2) in the presence of a silyl cyanide. Subsequent hydrolysis produces the corresponding bicyclic cyclopentenones in good overall yield. The cyclization reaction is tolerant of polar functional groups such as ethers, amines, and esters and is diastereoselective with certain chiral enyne substrates.

  DOI：

  10.1021/ja00098a020
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  炔烃的原子经济镍催化二硼烷基化环化反应：不对称二硼酸酯的制备。

  摘要：

  我们报告了炔烃的Ni催化的二硼化环化反应，提供了含有烷基硼酸和烯基硼酸的碳环和杂环。该反应是完全原子经济的，显示出广泛的范围，并采用了功能强大且廉价的催化镍基体系。反应机理似乎涉及在乙硼烷试剂活化之前，通过乙炔的氧化环金属化作用，通过Ni（0）活化烯炔。分离出了前所未有的双核双（有机金属）Ni（I）中间配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02485

文献信息

• Copper Photoredox Catalyzed A3’ Coupling of Arylamines, Terminal Alkynes, and Alcohols through a Hydrogen Atom Transfer Process
  作者：Arunachalam Sagadevan、V. Kishore Kumar Pampana、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/anie.201813315

  日期：2019.3.18

  The first successful example of the three‐component coupling of N‐alkylanilines, terminal alkynes, and alcohols was achieved at room temperature by a visible‐light‐mediated copper‐catalyzed photoredox hydrogen‐atom transfer process. This method allows preparation of propargylamines through uniquely selective α‐C−H bond activation of unactivated alkylalcohols. Preliminary studies indicate that formation

  N-烷基苯胺，末端炔烃和醇三组分偶联的第一个成功实例是在室温下通过可见光介导的铜催化的光氧化还原氢原子转移过程实现的。该方法允许通过未活化烷基醇的唯一选择性α-CH键活化来制备炔丙胺。初步研究表明，α-氧自由基的形成是有效的。这种方法有助于从甲醇中快速获取具有重要生物学意义的炔丙基胺作为丰富的原料。
• Titanocene-catalyzed conversion of enynes to bicyclic cyclopentenones
  作者：Scott C. Berk、Robert B. Grossman、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja00064a071

  日期：1993.6
• A Nickel(0)-Catalyzed Process for the Transformation of Enynes to Bicyclic Cyclopentenones
  作者：Minghui Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo960410z

  日期：1996.1.1
• Berk Scott C., Grossman Robert B., Buchwald Stephen L., J. Amer Chem. Soc, 116 (1994) N 19, S 8593-8601
  作者：Berk Scott C., Grossman Robert B., Buchwald Stephen L.

  DOI：——

  日期：——
• Development of a Titanocene-Catalyzed Enyne Cyclization/Isocyanide Insertion Reaction
  作者：Scott C. Berk、Robert B. Grossman、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja00098a020

  日期：1994.9

  The first early transition metal-catalyzed enyne cyclization reaction is described. The system converts enyne substrates to bicyclic iminocyclopentenes through the use of 10 mol % of Cp(2)Ti(PMe(3))(2) in the presence of a silyl cyanide. Subsequent hydrolysis produces the corresponding bicyclic cyclopentenones in good overall yield. The cyclization reaction is tolerant of polar functional groups such as ethers, amines, and esters and is diastereoselective with certain chiral enyne substrates.