1-(2,3-Dihydroxy-propyl)-1H-quinoxalin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(2,3-Dihydroxy-propyl)-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydroxypropyl)quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: SVXKDUHLFFQJPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 1-(2,3-Dihydroxy-propyl)-1H-quinoxalin-2-one 在 eosin Y disodium salt 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-(2,3-dihydroxypropyl)-3-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2（1 H）-酮与醚之间的无可见光介导，无金属和氧化剂的高效交叉脱氢偶联（CDC）†

  摘要：

  描述了有效的和无金属的白光介导的喹喔啉-2（1 H）-ones通过曙红Y作为光催化剂与环醚的交叉脱氢偶联反应介导的3C烷基化。该反应具有广泛的底物范围和强的官能团耐受性，具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1039/c9nj00075e
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxyprop-1-yl)-1H-quinoxalin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以28%的产率得到1-(2,3-Dihydroxy-propyl)-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Hepatitis B Virus Activity of Some 2,3-Dihydroxyprop-1-yl Unnatural Hetaryls

  摘要：

  The sodium salts of some hetaryls of the quinoxalin-2-ones 2-4, phthalazine-1,4-dione 5, phthalazin-1-one 6, and pyridazin-6-ones 7 and 8 were alkylated with (+/-) 2,3-O-isopropylidene-1-O-(4-toluenesulfonyl)glycerol (1) to give the respective tetraseco-nucleosides 9-15. Their deisopropylidenation with 70% acetic acid in water gave the corresponding 2,3-dihydroxyprop-1-yl hetaryls 16-22. Compounds 16-22 showed varying inhibition activity against Hepatitis B virus (HBV) with low to moderate cytotoxicity, where 18 and 21 showed the highest replication inhibition and low cytotoxicity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19999)332:9<327::aid-ardp327>3.0.co;2-n