(E)-(5,5,5-trifluoropent-2-enyl)benzene | 1344710-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5,5,5-trifluoropent-2-enyl)benzene
• 英文别名: (E)-(5,5,5-trifluoropent-2-en-1-yl)benzene；1-Phenyl-5,5,5-trifluoro-2-pentene；[(E)-5,5,5-trifluoropent-2-enyl]benzene
• CAS: 1344710-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃
• 分子量: 200.204
• InChiKey: QOVYJCFUCFPUNE-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 4-苯基-1-丁烯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.25h， 以71%的产率得到(E)-(5,5,5-trifluoropent-2-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的铜催化三氟甲基化

  摘要：

  活化非活性：未活化末端烯烃的铜催化烯丙基三氟甲基化在温和条件下进行，以产生具有高E / Z选择性的线性烯丙基三氟甲基化产物（参见方案）。该反应可以应用于一系列带有许多官能团的底物。此外，该反应是可扩展的，适用于台式设置。

  DOI：

  10.1002/anie.201104053

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkenes Using Nucleophilic CF₃SiMe₃: Efficient C(sp³)–CF₃ Bond Formation
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol300639a

  日期：2012.4.20

  An efficient C(sp3)–CF3 bond-forming reaction via Cu-catalyzed oxidative trifluoromethylation of terminal alkenes has been developed, which proceeds under mild conditions using readily available, less expensive CF3SiMe3 as the source of the CF3 group. This method allows access to a variety of trifluoromethylated allylic compounds.

  已经开发出通过铜催化末端烯烃的氧化三氟甲基化形成有效的C（sp 3）–CF 3键的反应，该反应在温和的条件下使用容易获得的，较便宜的CF 3 SiMe 3作为CF 3基团的来源进行。该方法允许获得各种三氟甲基化的烯丙基化合物。
• Copper(<scp>i</scp>)-photocatalyzed trifluoromethylation of alkenes
  作者：R. Beniazza、F. Molton、C. Duboc、A. Tron、N. D. McClenaghan、D. Lastécouères、J.-M. Vincent

  DOI：10.1039/c5cc01923k

  日期：——

  Using the photoreducible Cu^II precatalyst 2, trifluoromethylation of terminal alkenes can be conducted at low copper loading on exposing the reaction mixture to sunlight/ambient light.

  使用可光还原的Cu^II前催化剂2，可以在低铜载荷下，在阳光/环境光照射下进行末端烯烃的三氟甲基化反应。