1-(benzenesulfonyl)-2-(E)-(pentylidene)cyclopropylmethyl ketone | 749209-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzenesulfonyl)-2-(E)-(pentylidene)cyclopropylmethyl ketone
• 英文别名: 1-[(2E)-1-(benzenesulfonyl)-2-pentylidenecyclopropyl]ethanone
• CAS: 749209-13-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃S
• 分子量: 292.399
• InChiKey: INYNFUHRYMEMKO-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-2-(E)-(pentylidene)cyclopropylmethyl ketone 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到(1RS,2RS,4SR,5SR)-1-phenylsulfonyl-2-methyl-4-butyl-5-iodo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the factors controlling the stereoselectivity in electrophilic iodocyclization of alkylidenecyclopropyl ketones

  摘要：

  An efficient electrophilic iodocyclization of alkylidenecyclopropyl ketones with N-iodosuccinimide (NIS) or l(2) in aqueous CH3CN affording 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ols is described. NIS is a better electrophilic iodocyclization reagent than l(2). Four chiral centers were formed within one step. The stereochemistry was established by the X-ray diffraction studies of compounds 2e-2h, 2n, and 2c. It is quite interesting to observe that the substituent of the cyclopropane ring plays an important role in determining the relative stereochemistry at the 4-position: with R-2 being an acyl or ester group a mixture of (1S*,2R*,4S*5R*)-2 (major) and (1R*,2R*,4R*,5R*)-2 (minor) was formed with moderate selectivity while the reaction of the substrates with R being sulfonyl and p-methylphenylsulfonyl or R-1 being phenyl afforded (1R*,2R*,4S*,5S*)-2 or (1S*,2R*,4S*,5R*)-2f as the only product. The reaction is general for a range of different substrates to afford the products in moderate to high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.060
• 作为产物：
  描述：

  庚-1,2-二烯 、 1-diazo-1-(phenylsulfonyl)propan-2-one 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到1-(benzenesulfonyl)-2-(E)-(pentylidene)cyclopropylmethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  亚甲基或亚烷基环丙基酮开环环异构化反应的催化区域选择性控制

  摘要：

  2-亚甲基-或亚烷基环丙烷基酮很容易通过丙二烯的区域选择性环丙烷化反应或亚甲基-/亚烷基环丙烷基锂与N,N-二甲基羧酸酰胺的反应来制备。由于外环 C=C 键和应变环丙烷的存在，它们使用 PdCl(2)(CH(3)CN)(2)、NaI（或 PdCl(2)(CH (3)CN)(2) + NaI) 和 Pd(PPh(3))(4) 作为催化剂提供了五种不同的产物，即 4H-吡喃、2,3,4-三取代呋喃（或 4,5-二取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）和2,3,4,5-四取代呋喃（或2,4,5-三取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）分别以良好的产率，取决于催化剂的性质和反应条件。这些产物中较少取代的 C=C 键可以被高度选择性地氢化或硼氢化以​​立体选择性地提供新的杂环产物。这三种类型的不同反应可能通过环丙烷环中碳-碳单键的高度区域选择性裂解进行，由 C=C 键的区域选择性卤金属化和β-脱碳钯化，

  DOI：

  10.1021/ja0494860