N-[4-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]phenyl]thiadiazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]phenyl]thiadiazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₁F₆N₅OS₂
• 分子量: 491.4
• InChiKey: FVEJUWCKIKESSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,2,3]-thiadiazole-4-carboxylic acid (4-amino-phenyl) amide 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 在 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[4-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]phenyl]thiadiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic carboxamide-containing thiourea inhibitors of herpes viruses containing a substituted phenylenediamine group

  摘要：

  该化合物的化学式为：其中R1-R5独立选择为氢、1至6个碳原子的烷基、2至6个碳原子的烯基、2至6个碳原子的炔基、1至6个碳原子的全卤烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个碳原子的杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、—CN、—NO2、—CO2R6、—COR6、—OR6、—SR6、—SOR6、—SO2R6、—CONR7R8、—NR6N(R7R8)、—N(R7R8)或W—Y—(CH2)n—Z，但至少有一个R1-R5不是氢；或R2和R3或R3和R4组成3至7个成员的杂环烷基或3至7个成员的杂芳基；R6和R7独立为氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全卤烷基或芳基；R8为氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全卤烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个成员的杂环烷基、芳基或杂芳基，或R7和R8组成3至7个成员的杂环烷基；R9-R12独立为氢、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的全卤烷基、卤素、1至4个碳原子的烷氧基或氰基，或R9和R10或R11和R12组成5至7个碳原子的芳基；但至少有一个R9-12不是氢；W为O、NR6或不存在；Y为—(CO)—或—(CO2)—或不存在；Z为1至4个碳原子的烷基、—CN、—CO2R6、COR6、—CONR7R8、—OCOR6、—NR6COR7、—OCONR6、—OR6、—SR6、—SOR6、—SO2R6、SR6N(R7R8)、—N(R7R3R)或苯基；G为单环杂芳基；X为键、—NH、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烯基、1至6个碳原子的烷氧基、1至6个碳原子的硫代烷基、1至6个碳原子的烷基氨基或(CH)J；J为1至6个碳原子的烷基、3至7个碳原子的环烷基、苯基或苄基；n为1至6的整数，用于治疗与疱疹病毒相关的疾病，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒6和7以及卡波西疱疹病毒。

  公开号：

  US06407249B1

文献信息

• US6201013B1
  申请人：——

  公开号：US6201013B1

  公开（公告）日：2001-03-13
• Heterocyclic carboxamide-containing thiourea inhibitors of herpes viruses containing a substituted phenylenediamine group
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06407249B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  Compounds of the formula: wherein R1-R5 are independently selected from hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 carbon members, aryl, heteroaryl, halogen, —CN, —NO2, —CO2R6, —COR6, —OR6, —SR6, —SOR6, —SO2R6, —CONR7R8, —NR6N(R7R8), —N(R7R8) or W—Y—(CH2)n—Z provided that at least one of R1-R5 is not hydrogen; or R2 and R3 or R3 and R4, taken together form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl or 3 to 7 membered heteroaryl; R6 and R7 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, or aryl; R8 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 members, aryl or heteroaryl, or R7 and R8, taken together may form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl; R9-R12 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 4 carbon atoms, halogen, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, or cyano, or R9 and R10 or R11 and R12 may be taken together to form aryl of 5 to 7 carbon atoms; provided that at least one of R9-12 is not hydrogen; W is O, NR6, or is absent; Y is —(CO)— or —(CO2)—, or is absent; Z is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, —CN, —CO2R6, COR6, —CONR7R8, —OCOR6, —NR6COR7, —OCONR6, —OR6, —SR6, —SOR6, —SO2R6, SR6N(R7R8), —N(R7R3R) or phenyl; G is a monocyclic heteroaryl; X is a bond, —NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, or thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6 useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  该化合物的化学式为：其中R1-R5独立选择为氢、1至6个碳原子的烷基、2至6个碳原子的烯基、2至6个碳原子的炔基、1至6个碳原子的全卤烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个碳原子的杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、—CN、—NO2、—CO2R6、—COR6、—OR6、—SR6、—SOR6、—SO2R6、—CONR7R8、—NR6N(R7R8)、—N(R7R8)或W—Y—(CH2)n—Z，但至少有一个R1-R5不是氢；或R2和R3或R3和R4组成3至7个成员的杂环烷基或3至7个成员的杂芳基；R6和R7独立为氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全卤烷基或芳基；R8为氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全卤烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个成员的杂环烷基、芳基或杂芳基，或R7和R8组成3至7个成员的杂环烷基；R9-R12独立为氢、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的全卤烷基、卤素、1至4个碳原子的烷氧基或氰基，或R9和R10或R11和R12组成5至7个碳原子的芳基；但至少有一个R9-12不是氢；W为O、NR6或不存在；Y为—(CO)—或—(CO2)—或不存在；Z为1至4个碳原子的烷基、—CN、—CO2R6、COR6、—CONR7R8、—OCOR6、—NR6COR7、—OCONR6、—OR6、—SR6、—SOR6、—SO2R6、SR6N(R7R8)、—N(R7R3R)或苯基；G为单环杂芳基；X为键、—NH、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烯基、1至6个碳原子的烷氧基、1至6个碳原子的硫代烷基、1至6个碳原子的烷基氨基或(CH)J；J为1至6个碳原子的烷基、3至7个碳原子的环烷基、苯基或苄基；n为1至6的整数，用于治疗与疱疹病毒相关的疾病，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒6和7以及卡波西疱疹病毒。