6-[(2,5-Dichlorophenyl)sulfanylmethyl]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-[(2,5-Dichlorophenyl)sulfanylmethyl]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N₅S
• 分子量: 352.247
• InChiKey: FCJWHADEDHSUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯硫酚 、 6-(bromomethyl)-2,4-diaminopyrido[2,3-d]pyrimidine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 以14%的产率得到6-[(2,5-Dichlorophenyl)sulfanylmethyl]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  作为二氢叶酸还原酶抑制剂的2,4-二氨基-6-（硫代芳基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成。

  摘要：

  合成了6个带有6-甲硫基芳基的2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶，并将其作为卡氏肺囊虫（pc）和弓形虫（tg）二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂进行生物学评估。类似物3-8的合成是通过用各种芳基硫醇亲核取代2，4-二氨基-6-溴甲基吡啶并[2，3-d]嘧啶14而实现的。α-萘类似物4与大鼠肝脏（rI）DHFR相比，对pcDHFR和tgDHFR的选择性最高，分别为3.6和8.7。β-萘类似物5在该系列中表现出最高的效能，相对于pcDHFR和tgDHFR的IC（50）值分别为0.17和0.09 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00223-1