(1S,9bS)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,4,5,9b-tetrahydro-2H-azeto[2,1-a]isoquinolin-2-one | 1415345-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,9bS)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,4,5,9b-tetrahydro-2H-azeto[2,1-a]isoquinolin-2-one
• 英文别名: (1S,9bS)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,4,5,9b-tetrahydroazeto[2,1-a]isoquinolin-2-one
• CAS: 1415345-73-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: JSABILNJBCIEDN-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 、 (R)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutyne 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,9bS)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4yl]-1,4,5,9b-tetrahydro-2H-azeto[2,1-a]isoquinolin-2-one 、 (1S,9bS)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,4,5,9b-tetrahydro-2H-azeto[2,1-a]isoquinolin-2-one 、 (1R,9bR)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,4,5,9b-tetrahydro-2H-azeto[2,1-a]isoquinolin-2-one 、 (2Z)-2-(3.4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanone 、 (1'Z)-1'-(3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)-2,2-dimethyl-1',6',7',11b'-tetrahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-4,3'-[1,2]oxazino[3,2-a]isoquinolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  涉及六元环硝酮的不对称Kinugasa反应

  摘要：

  当一种或两种组分为手性时，末端乙炔与六元环硝酮之间的Kinugasa反应以低至中等收率和高非对映选择性进行，主要提供一种主要的β-内酰胺产物。反应的第一步是由硝酮的构型控制的，而在第二步中，咔唑骨架的C-7中心的质子化取决于：a）第一步中形成的桥头碳原子的构型， b）在碱存在下的差向异构化过程，和c）在炔属配偶体中的立体异构中心的构型。在衍生自二氢异喹啉的硝酮的情况下，反应以更复杂的方式进行，不仅提供β-内酰胺，还提供了衍生自regio-1,3-环加成的产物，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.031

文献信息

• Asymmetric Kinugasa reaction involving six-membered cyclic nitrones
  作者：Barbara Grzeszczyk、Kamila Poawska、Yasser M. Shaker、Sebastian Stecko、Adam Mames、Magdalena Wonica、Marek Chmielewski、Bartomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.031

  日期：2012.12

  Kinugasa reactions between terminal acetylenes and six-membered ring nitrones when one or both components are chiral, proceed in a low to moderate yield and with a high diastereoselectivity affording mostly one, dominant β-lactam product. The first step of the reaction is controlled by the configuration of the nitrone, whereas the protonation of the C-7 center of the carbacepham skeleton in the second

  当一种或两种组分为手性时，末端乙炔与六元环硝酮之间的Kinugasa反应以低至中等收率和高非对映选择性进行，主要提供一种主要的β-内酰胺产物。反应的第一步是由硝酮的构型控制的，而在第二步中，咔唑骨架的C-7中心的质子化取决于：a）第一步中形成的桥头碳原子的构型， b）在碱存在下的差向异构化过程，和c）在炔属配偶体中的立体异构中心的构型。在衍生自二氢异喹啉的硝酮的情况下，反应以更复杂的方式进行，不仅提供β-内酰胺，还提供了衍生自regio-1,3-环加成的产物，