3-[1-(1-naphthyl)-2-propynyl]-1-triisopropylsilylindole | 1004517-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[1-(1-naphthyl)-2-propynyl]-1-triisopropylsilylindole
• 英文别名: 3-[1-(1-naphthyl)prop-2-ynyl]-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole；[3-[(1R)-1-naphthalen-1-ylprop-2-ynyl]indol-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1004517-32-1
• 化学式: C₃₀H₃₅NSi
• 分子量: 437.7
• InChiKey: ATIBYEOGCXDJDP-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(1-naphthyl)-2-propynyl]-1-triisopropylsilylindole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-[1-(1-naphthyl)-2-propynyl]indole
  参考文献：
  名称：

  钌催化吲哚与炔丙醇的对映选择性炔丙基化

  摘要：

  钌催化的 L-(三异丙基甲硅烷基)-1H-吲哚与炔丙醇的对映选择性炔丙基化以良好的收率和高对映选择性得到相应的 β-炔丙基化吲哚。与 l-(l-naphthyl)prop-2-yn-l-ol 的反应实现了最高的对映选择性（高达 95% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083217
• 作为产物：
  描述：

  1-(1'-naphthyl)-2-propyn-1-ol 、 1-(三异丙基硅基)吲哚 在 氟硼酸铵 、 [cp*RuCl(μ2-SR*)]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以72%的产率得到3-[1-(1-naphthyl)-2-propynyl]-1-triisopropylsilylindole
  参考文献：
  名称：

  钌催化吲哚与炔丙醇的对映选择性炔丙基化

  摘要：

  钌催化的 L-(三异丙基甲硅烷基)-1H-吲哚与炔丙醇的对映选择性炔丙基化以良好的收率和高对映选择性得到相应的 β-炔丙基化吲哚。与 l-(l-naphthyl)prop-2-yn-l-ol 的反应实现了最高的对映选择性（高达 95% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083217

文献信息

• Remarkable Effect of <i>N</i>-Substituent on Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Propargylation of Indoles with Propargylic Alcohols
  作者：Hiroshi Matsuzawa、Keiichiro Kanao、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ol7025203

  日期：2007.12.1

  Ruthenium-catalyzed enantioselective propargylation of indoles with propargylic alcohols affords the corresponding beta-propargylated indoles in good yields with a high enantioselectivity (up to 95% ee). A remarkable effect of the nature of the N-substituent of indoles is observed for the enantioselectivity of the propargylated indoles. The preparative method described in this paper may provide a novel protocol for asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles using propargylic alcohols as a new type of electrophiles.
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Propargylation of Indoles with Propargylic Alcohols
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Keiichiro Kanao、Hiroshi Matsuzawa、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1055/s-0028-1083217

  日期：2008.12

  Ruthenium-catalyzed enantioselective propargylation of l-(triisopropylsilyl)-1H-indoles with propargylic alcohols gives the corresponding β-propargylated indoles in good yields with high enantioselectivity. Reactions with l-(l-naphthyl)prop-2-yn-l-ol achieve the highest enantioselectivity (up to 95% ee).

  钌催化的 L-(三异丙基甲硅烷基)-1H-吲哚与炔丙醇的对映选择性炔丙基化以良好的收率和高对映选择性得到相应的 β-炔丙基化吲哚。与 l-(l-naphthyl)prop-2-yn-l-ol 的反应实现了最高的对映选择性（高达 95% ee）。