9-{[((phosphono)methyl)-aziridin-1-yl]methyl}guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-{[((phosphono)methyl)-aziridin-1-yl]methyl}guanine
• 英文别名: [2-[(2-Amino-6-hydroxy-purin-9-yl)methyl]aziridin-1-yl]methylphosphonic acid；[2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methyl]aziridin-1-yl]methylphosphonic acid
• 化学式: C₉H₁₃N₆O₄P
• 分子量: 300.214
• InChiKey: HDHFNDLYRSNPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-{[((diisopropylphosphono)methyl)-aziridin-1-yl]methyl}N2-acetylguanine 在 氨 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 以0.18 g的产率得到9-{[((phosphono)methyl)-aziridin-1-yl]methyl}guanine
  参考文献：
  名称：

  一类新的环状核苷磷酸盐：9-{[[（膦酰基））氮丙啶-1-基]甲基}鸟嘌呤（PMAMG）的合成及生物活性及类似物

  摘要：

  摘要已经合成了新型的无环核苷膦酸酯PMAMG，PMAMA，PMAMC和PMAMT（化合物1、2、3和4），并在体外针对多种病毒，真菌和细菌进行了测试。PMAMG（1）是通过乙酰鸟嘌呤与膦酸酯侧链的二异丙基{[2-（溴甲基）叠氮素-1-基]甲基}膦酸酯（9）的烷基化反应合成的，然后在TMSBr存在下进行脱酯反应。以类似的方式，准备了PMAMA，PMAMC和PMAMT。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015721

文献信息

• A NEW CLASS OF ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATES: SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 9-{[(PHOSPHONOMETHYL)AZIRIDIN-1-YL]METHYL}GUANINE (PMAMG) AND ANALOGUES
  作者：Ghassan Abu Sheikha、Paolo La Colla、Anna Giulia Loi

  DOI：10.1081/ncn-120015721

  日期：2002.12

  ABSTRACT A new class of acyclic nucleoside phosphonates PMAMG, PMAMA, PMAMC, and PMAMT (compounds 1, 2, 3 and4) have been synthesized and tested in vitro against a wide variety of viruses, fungi and bacteria. PMAMG (1) was synthesized by the alkylation reaction of acetylguanine with the phosphonate side-chain, diisopropyl [2-(bromomethyl)aziridin-1-yl]methyl}phosphonate (9), followed by deesterification

  摘要已经合成了新型的无环核苷膦酸酯PMAMG，PMAMA，PMAMC和PMAMT（化合物1、2、3和4），并在体外针对多种病毒，真菌和细菌进行了测试。PMAMG（1）是通过乙酰鸟嘌呤与膦酸酯侧链的二异丙基[2-（溴甲基）叠氮素-1-基]甲基}膦酸酯（9）的烷基化反应合成的，然后在TMSBr存在下进行脱酯反应。以类似的方式，准备了PMAMA，PMAMC和PMAMT。