(pent-4-enyl)propanedinitrile | 25118-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (pent-4-enyl)propanedinitrile
• 英文别名: 2-(pent-4-en-1-yl)malononitrile；1,1-Dicyan-hex-5-en；2-Pent-4-enylpropanedinitrile；2-pent-4-enylpropanedinitrile
• CAS: 25118-20-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: XWUHIOCPJGDOBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pent-4-enyl)propanedinitrile 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到6-庚烯腈
  参考文献：
  名称：

  碘化sa促进的α-氰基和α-烷氧基羰基取代的腈的还原性脱氰

  摘要：

  碘化sa（II）促进了双氰胺和α-烷氧基羰基取代的腈的脱氰反应。就适用的基材和所采用的反应温度而言，该方法相对于先前已知的使用氢化锡的自由基途径具有优势。这种脱氰可以拓宽腈衍生物的合成应用范围。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01606-i
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 吡啶 作用下， 生成 (pent-4-enyl)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Maumy,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2415 - 2427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoroalkylative Ketonization of Malononitrile-Tethered Alkenes via Nickel Electron-Shuttle and Lewis Acid Catalysis
  作者：Yangkun Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01415

  日期：2024.5.31

  efficient reductive dicarbofunctionalization of unactivated alkenes with alkyl halides and malononitriles. The combination of Ni electron-shuttle catalysis with Eu(OTf)3, a non-redox-type Lewis acid, effectively activates the iminyl radicals, enabling the direct formation of the C(sp3)–C(sp3) bond and β-ketonitrile functionality across a variety of C═C double bonds. This reaction allows for the expedient

  开发了一种二元 Ni/Eu 催化系统，该系统能够利用烷基卤和丙二腈对未活化的烯烃进行有效的还原双碳官能化。 Ni电子穿梭催化与非氧化还原型路易斯酸Eu(OTf) 3的结合，有效激活亚胺基自由基，从而能够直接形成C(sp 3 )–C(sp 3 )键和β -酮腈官能团跨越各种C=C双键。该反应可以方便地合成带有全碳四元中心的密集官能化环状β-酮腈。
• Curran, D. P.; Shu, Min, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 314 - 322
  作者：Curran, D. P.、Shu, Min

  DOI：——

  日期：——