2-(4-tolyl)-5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazole | 37584-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tolyl)-5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 37584-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: HPYNJLVNGHQMRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C
• 沸点：
  368.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(furan-2-ylmethylene)-4-methylbenzohydrazide 在 copper(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-tolyl)-5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of N-acylhydrazones. Development of highly selective turn-on fluorescent chemodosimeters for Cu²⁺

  摘要：

  合成了一系列N-酰肼酮，并发现其作为Cu2+的“开启型”荧光化学传感器。在测试的过渡金属离子中，如Cu2+、Pb2+、Zn2+、Cd2+、Hg2+和Ni2+，只有Cu2+在乙腈（CH3CN）中显示出高达1000倍的显著荧光增强。这表现为一种前所未有的结构化发射的开始。详细的实验确定，Cu2+的高度选择性荧光增强源于Cu2+对原本非荧光的N-酰肼酮进行的氧化环化反应，转变为具有高荧光性的刚性1,3,4-噁二唑，这些结构是光电材料中的n型掺掺剂。这些化学传感器可用于在CH3CN中检测nM级别的Cu2+，以及在中性水相环境中检测亚µM级别的Cu2+，尽管后者的反应较慢。预计这些基于氧化还原的化学传感器可能具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1039/b811612a

文献信息

• Oxidative Cyclization of Aromatic Aldehyde<i>N</i>‐Acylhydrazones by bis(Trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Zhenhua Shang

  DOI：10.1080/00397910600773650

  日期：2006.10

  Abstract Aromatic aldehyde N‐acylhydrazones were oxidized into 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene in CHCl3 or DMSO at room temperature in good to excellent yields.

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。
• Compostions and Methods for Controlling Nematodes
  申请人：Williams Deryck J.

  公开号：US20090048311A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions and processes for controlling nematodes are described herein, e.g., nematodes that infest plants or animals. The compounds include oxazoles, oxadiazoles and thiadiazoles.

  本文描述了用于控制线虫的组合物和过程，例如侵害植物或动物的线虫。这些化合物包括噁唑、噁二唑和噻二唑。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles and Their Precursors
  作者：Eva Jedlovská、Edita Gavláková

  DOI：10.1135/cccc19941892

  日期：——

  The characteristic feature of many commercial agrochemicals and drugs is the 5-nitro-2-furyl or 2,5-dimethyl-3-furyl building block. Within the scope of our research aimed at utilization of dipolar cycloaddition reactions to prepare new compounds with potential biological and phytoeffectorial activity, we report on the synthesis of some substituted hydrazones I and their intramolecular cycloaddition to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles II. The basic IR, ¹H NMR as well as mass spectral data of final products are presented.

  许多商业农药和药物的特征是5-硝基-2-呋喃基或2,5-二甲基-3-呋喃基构建块。在我们的研究范围内，旨在利用偶极环加成反应制备具有潜在生物和植物效应活性的新化合物，我们报告了一些取代肼酮I的合成及其分子内环加成到2,5-二取代-1,3,4-噁二唑II的情况。最终产物的基本红外光谱、1H核磁共振以及质谱数据被呈现。
• A Simple One-Pot Procedure for the Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Eva Jedlovská、Ján Leško

  DOI：10.1080/00397919408010196

  日期：1994.7

  Abstract A new method of synthesis of the 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles, which uses the reaction of N-acyl-aldehyde hydrazones with chloramine T is described. The title compounds are obtained in very good yields (85–96%).

  摘要 描述了一种合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的新方法，该方法利用 N-酰基醛腙与氯胺 T 的反应。以非常好的收率 (85–96%) 获得标题化合物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING NEMATODES
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：US20130296166A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compositions and processes for controlling nematodes are described herein, e.g., nematodes that infest plants or animals. The compounds include oxazoles, oxadiazoles and thiadiazoles.

  本文描述了用于控制寄生在植物或动物上的线虫的组合物和过程，例如包括噁唑、噁二唑和噻二唑的化合物。