5-trifluoromethyl-2′-deoxycytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-2′-deoxycytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃N₃O₄
• 分子量: 295.218
• InChiKey: XNSPCSMIPDACTB-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodocytidine 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-trifluoromethyl-2′-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  含氟化合物衍生的“无配位” CuCF 3富电子烯基碘的三氟甲基化

  摘要：

  我们在此提出了一种将CF 3单元并入富含电子的烯烃的预定位点的灵活方法，该方法利用了碘控制的区域控制性引入以及随后使用氟仿衍生的“无配位体”对C（sp 2）-I键进行了三氟甲基化。” CuCF 3。广泛的底物范围和官能团耐受性以及所得产品的可扩展性和纯度使复杂的CF 3支架（如糖，核苷（抗病毒剂）和杂环（吲哚和色酮），具有学术和工业应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00927

文献信息

• US7884202B2
  申请人：——

  公开号：US7884202B2

  公开（公告）日：2011-02-08
• Trifluoromethylation of Electron-Rich Alkenyl Iodides with Fluoroform-Derived “Ligandless” CuCF₃
  作者：Jordi Mestre、Anton Lishchynskyi、Sergio Castillón、Omar Boutureira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00927

  日期：2018.8.3

  We herein present a flexible approach for the incorporation of CF3 units into a predefined site of electron-rich alkenes that exploits the regiocontrolled introduction of an iodine handle and subsequent trifluoromethylation of the C(sp2)–I bond using fluoroform-derived “ligandless” CuCF3. The broad substrate scope and functional group tolerance together with the scalability and purity of the resulting

  我们在此提出了一种将CF 3单元并入富含电子的烯烃的预定位点的灵活方法，该方法利用了碘控制的区域控制性引入以及随后使用氟仿衍生的“无配位体”对C（sp 2）-I键进行了三氟甲基化。” CuCF 3。广泛的底物范围和官能团耐受性以及所得产品的可扩展性和纯度使复杂的CF 3支架（如糖，核苷（抗病毒剂）和杂环（吲哚和色酮），具有学术和工业应用潜力。