5-{11-[4-(1,4,8,11-Tetraaza-cyclotetradec-1-ylmethyl)-benzyl]-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradec-1-yl}-pentanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{11-[4-(1,4,8,11-Tetraaza-cyclotetradec-1-ylmethyl)-benzyl]-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradec-1-yl}-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-[11-[[4-(1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]pentanoate
• 化学式: C₃₅H₆₆N₈O₂
• 分子量: 630.961
• InChiKey: VAEKKEOKBZJDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tritert-butyl 11-[[4-[[11-(5-ethoxy-5-oxopentyl)-4,8-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]methyl]phenyl]methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到5-{11-[4-(1,4,8,11-Tetraaza-cyclotetradec-1-ylmethyl)-benzyl]-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradec-1-yl}-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的bicyclam-GalCer类似物偶联物：合成和体外抗HIV活性。

  摘要：

  已经完成了双药效团抗HIV化合物的合成，该化合物在一个分子中结合了两个配体，即bicyclam AMD3100和GalCer类似物，它们可能会抑制复杂病毒/细胞级联相互作用的多个步骤。“双药” Gal-AMD3100偶联物在所有表达CXCR4的细胞系中EC（50）值从0.25到6.0 microM的T（或X4）嗜性HIV-1复制引起抑制作用，然而，其值约为0.25至6.0 microM。比AMD3100低125倍。关于Gal-AMD3100偶联物的抑制机制，用X4或R5HIV-1菌株和经过基因修饰以表达CD4和CXCR4或CCR5的GHOST细胞进行的实验清楚地表明，偶联物与CXCR4相互作用，而不与CCR5相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.036

文献信息

• New bicyclam–GalCer analogue conjugates: synthesis and in vitro anti-HIV activity
  作者：Jean-Michel Daoudi、Jacques Greiner、Anne-Marie Aubertin、Pierre Vierling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.036

  日期：2004.1

  The synthesis of bipharmacophore anti-HIV compounds which, in a single molecule, combine two ligands, that is, the bicyclam AMD3100 and a GalCer analogue, that might inhibit several steps of the complex virus/cell cascade interactions has been performed. The 'double-drug' Gal-AMD3100 conjugates elicited inhibitory effects on T (or X4)-tropic HIV-1 replication in all CXCR4 expressing cell lines with

  已经完成了双药效团抗HIV化合物的合成，该化合物在一个分子中结合了两个配体，即bicyclam AMD3100和GalCer类似物，它们可能会抑制复杂病毒/细胞级联相互作用的多个步骤。“双药” Gal-AMD3100偶联物在所有表达CXCR4的细胞系中EC（50）值从0.25到6.0 microM的T（或X4）嗜性HIV-1复制引起抑制作用，然而，其值约为0.25至6.0 microM。比AMD3100低125倍。关于Gal-AMD3100偶联物的抑制机制，用X4或R5HIV-1菌株和经过基因修饰以表达CD4和CXCR4或CCR5的GHOST细胞进行的实验清楚地表明，偶联物与CXCR4相互作用，而不与CCR5相互作用。