8-Nitro-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-5(1H)-one | 1192054-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-Nitro-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-5(1H)-one
• 英文别名: 8-nitro-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 1192054-02-6
• 化学式: C₈H₆F₃N₃O₃
• 分子量: 249.149
• InChiKey: PAUSIQSXZSIQIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 、 2-(nitromethylene)imidazolidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-Nitro-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应方便地合成全氟烷基取代的2-氧吡啶并稠合的1,3-二氮杂杂环

  摘要：

  据报道，通过二胺，乙烯酮二硫缩醛和2-全氟炔酸甲酯在EtOH中的三组分反应，可以有效地一锅合成全氟烷基化的环稠合2-吡啶酮。该方案具有容易，产率高和反应时间短的优点。对于这种类型的环化，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.080

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Pyridones via Cyclocondensation of Heterocyclic Ketene Aminals with β-Ketoester Enol Tosylates
  作者：Jun Lin、Sheng-Jiao Yan、Yan-Fei Niu、Rong Huang

  DOI：10.1055/s-0029-1217984

  日期：2009.10

  A series of novel bicyclic pyridones were easily prepared by cyclic condensation of heterocyclic ketene aminals with β-keto ester enol tosylates in the presence of a base to give products in excellent yields (80-95%).

  在碱的存在下，通过杂环烯酮胺醛与 β-酮酯烯醇甲苯磺酸酯的环缩合反应，可以很容易地制备一系列新型双环吡啶酮，以优异的产率 (80-95%) 得到产物。
• Convenient synthesis of perfluoroalkyl substituted 2-oxopyridine-fused 1,3-diazaheterocycles via a one-pot three-component reaction
  作者：Zewei Wang、Tianqi Sun、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.080

  日期：2013.5

  An efficient one-pot synthesis of perfluoroalkylated ring-fused 2-pyridones by three-component reaction of diamine, ketene dithioacetal, and methyl 2-perfluoroalkynoate in EtOH is reported. This protocol has the advantages of easiness, higher yields, and shorter reaction time. A plausible mechanism for this type of cyclization is proposed.

  据报道，通过二胺，乙烯酮二硫缩醛和2-全氟炔酸甲酯在EtOH中的三组分反应，可以有效地一锅合成全氟烷基化的环稠合2-吡啶酮。该方案具有容易，产率高和反应时间短的优点。对于这种类型的环化，提出了一种合理的机制。